氯氟啶草酯（bipyribicyclone）是2026年由清原农冠开发的新型双环辛烯三酮类除草剂，其结构与先正达2015年开发的除草剂双环炔草结构类似，两者共用一个双环[3.2.1]辛-2-烯-2-基碳酸甲酯骨架，不同的是双环炔草的尾端取代基是一个苯环带一个丙炔基，而氯氟啶草酯的尾端取代基是一个含有卤族取代的联吡啶杂环，而联吡啶杂环具有更强的吸电子性，通常可能赋予氯氟啶草酯更好的亲酯性，增强其代谢稳定性。
数据表明，氯氟啶草酯对稗草、千金子、马唐、多花黑麦草、牛筋草、大穗看麦娘等都具有较好的防效。同时有报道清原农冠有意将氯氟啶草酯推广至水稻田，若可证明其在水稻上的安全性，那氯氟啶草酯将成为农冠继三唑磺草酮、氟砜草胺之后在水稻田抗性杂草防治上的又一重磅产品。
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产品简介
英文名称：bipyribicyclone
中文名称：氯氟啶草酯
化学名称：3-(5′-氯-3′-氟-6-甲氧基[2,2′-联吡啶]-5-基)-4-氧代双环[3.2.1]辛-2-烯-2-基甲基碳酸酯
分子式：C21H18ClFN2O5
相对分子质量：432.83
CAS登录号：3104861-57-3
结构式：
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作用机理
氯氟啶草酯的的作用机理和靶点并未披露，但猜测可能为HPPD抑制剂或ACCase抑制剂。
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应 用
应用作物：水稻、甘蔗、大豆、棉花、油葵、马铃薯、甜菜、草坪及观赏作物等。
靶标杂草：稗草、千金子、鸭舌草、异型莎草、节节菜稗草、千金子、马唐、多花黑麦草、牛筋草、大穗看麦娘等。
开发剂型：5%氯氟啶草酯OD、0.2%氟氯啶草酯GR
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专利情况
2026年清原化合物申请了基于氯氟啶草酯在内的1,3-环二酮类化合物的制备方法及应用专利。
专利名称：1,3-环二酮类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
申请号：CN202610526435.2
申请日：2026/04/20
失效日：2046/04/20
公开号：CN122958350A
摘要：本发明属于农药技术领域,具体涉及一种1,3 环二酮类化合物及其制备方法、除草组合物和应用。所述化合物如通式I所示:其中,X代表杂环基、环烷基或芳基;Z代表CR5或N;R1代表氢、 亚烷基 OR21等;R2代表氢、烷基、烯基等;R3、R4、R5代表氢、卤素、烷基等。所述化合物具有优异的除草活性及作物安全性。
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合成路线
专利中给出了以2-溴-5-甲氧基吡啶-4-甲醛和3-溴降冰片烷-2-酮为起始原料，经Darzens缩合、重排、O-甲基化、硼化、Suzuki偶联、水解、碳酸酯化7步反应制备氯氟啶草酯。合成路线如下：
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复配推介
氯氟啶草酯的推广方向暂不明确，假定推广方向为水稻，可复配与氰氟草酯、噁唑酰草胺、苯丙草酮、环苯草酮这类ACCase抑制剂以及与双唑草腈、环丙吡草腈这类PPO抑制剂类搭配，可兼顾大龄稗草与抗性千金子；与五氟磺草胺、吡嘧磺隆、丙嗪嘧磺隆、环丙嘧磺隆、嘧苯胺磺隆等ALS抑制剂搭配，能补上鸭舌草、节节菜、异型莎草等阔叶与莎草靶标；与丙草胺、丙炔噁草酮、环戊噁草酮、丁草胺等土壤处理剂搭配，对应″一封一杀″的施药体系；与氯氟吡啶酯、二氯喹啉酸等合成激素类搭配，是抗性治理的常规思路。
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前景展望
氯氟啶草酯是清原农冠自主研发的具有自主知识产权的新型双环辛烯三酮类除草剂（这是一句套话），结合同类除草剂，″成本″，是氯氟啶草酯商业化的硬门槛，7步路线，两次柱层析，同时涉及硼酸酯化、Suzuki偶联和离子树脂开环等高成本或低收率反应，短时间内原药成本是否能压到大田可接受的水平，还是存在一定的现实和时间压力。
在规模效应下，随着先正达在全球范围内推广双环炔草、润丰也在发力氟吡草酮，史迪士携双环磺草酮在东南亚对抗性杂草同样表现优秀，所以我们有理由相信成本会下降到可接受的程度。包括氯氟啶草酯在内，该类除草剂的机会在于抗性管理，根据反馈，该类除草剂对于抗性杂草的表现非常好，所以为了避免未来出现叫好不叫座的情况，合成路线的优化降低生产成本是重点。当然目前氯氟啶草酯尚属于开发早期，未来数据还有望原研企业进一步披露。
来源: 公众号：李祝明
