亚胺唑(imibenconazole)是日本北兴化学工业株式会社在1981年研发的三唑类杀菌剂,其研发思路与日本同期三唑类杀菌剂(氟菌唑、灭菌唑)类似都是围绕″强亲脂性+内吸性″的逻辑,这一设计赋予了亚胺唑更好的渗透性,耐雨水冲刷性,和更长的持效期,也因而亚胺唑在防治柑橘疮痂病、葡萄黑痘病、梨黑星病等方向表现突出,不仅如此,亚胺唑对锈病、白粉病、叶斑病、褐斑病等也都有较好防效。
01
产品简介
英文名称:imibenconazole
中文名称:亚胺唑
其他名称:霉能灵、酰胺唑
化学名称:(4-氯苯基)甲基 (Ξ)-N-(2,4-二氯苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)硫代乙酰亚胺酯
分子式:C17H13Cl3N4S
相对分子质量:411.736
CAS登录号:86598-92-7
结构式:

理化性质:原药为白色至淡黄色结晶固体;熔点 89.5~90℃;沸点约 567℃;闪点 297℃;蒸汽压 85 nPa(25℃);正辛醇/水分配系数 logP ≈ 4.94(20℃,pH 7);水中溶解度 1.7 mg/L(25℃),属低水溶性;易溶于丙酮(1063 g/L)、苯(580 g/L)、二甲苯(250 g/L)、甲醇(120 g/L)等有机溶剂。亚胺唑在弱碱性条件下稳定,在酸性和强碱性条件下不稳定,土壤与水体中的水解半衰期(pH 7、20℃)约 88 天。
02
作用机理
亚胺唑也属于膜中甾醇生物合成抑制剂,作用于麦角甾醇生物合成途径中的 C14-去甲基酶。值得注意的是,亚胺唑对病菌细胞膜有直接破坏作用,这也导致其速效性优于其他常规三唑类杀菌剂。
03
应用
应用作物:柑橘、梨、苹果、葡萄、青梅(日本杏)、桃、油茶、西瓜、甜瓜、花生、茶叶、烟草、玫瑰、草坪等。
防治病害:黑星病、锈病、白粉病、煤点病、煤斑病,疮痂病等。
开发剂型:15%亚胺唑可湿性粉剂、5%亚胺唑乳油
应用技术:

04
登记情况
国内登记情况
目前国内仅有制剂登记分别是5%和15%的可湿性粉剂,由北兴化学登记,国内由江门植保进行推广和分装分销。登记作物主要是果树,值得注意的是鸭梨上可能有药害。

日本登记情况
日本登记30%、15%可湿性粉剂、5%乳油以及和氯菊酯氟配的乳油。

05
专利情况
1981年日本北兴化学株式会社申请了基于亚胺唑在内的唑类杀菌剂的化合物专利。
专利名称:1,2,4-三唑衍生物及农业和园艺杀菌剂
申请号:JP19810163409
授权日:1985/06/24
申请日:1981/10/15
失效日:2005/04/19
公开号:JPS5865281A
摘要:新材质:1,式I之2,4-三唑衍生物(x系卤素、烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、cf3、no2或cn;n系0-5;r系烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基硫烷基、环烷基、苯基等;y系o或s;z系亚烷基)或其盐。示例:alpha-(1,2,4-三唑-1-基)-异硫丙酸苯胺基s-对氯苄基醚。用途:农产品防治活性高、安全性好的园艺杀菌剂。过程:目标例如,可通过在酸受体存在下使式ii化合物与式iii化合物反应来制备式ii化合物。
06
合成路线
以2,4-二氯苯胺、三氮唑、对氯苄硫醇为原料,经酰胺化、氯化、N-烷基化、缩合四步反应生成亚胺唑。合成路线如下:

07
复配推介
亚胺唑的主要防治方向还在果树区,复配可对标氟硅唑和腈菌唑,可复配吡菌苯威、啶菌噁唑、氟磺菌酮、噻英菌酮、喹啉菌胺、异丙菌喹啉、氟苯菌哒嗪、三氟甲氧威、甲基硫菌灵、多菌灵、苯菌灵、福美双、百菌清、代森锰锌、吡唑醚菌酯、啶氧菌酯、克菌丹、氟唑菌酰胺、氟唑菌酰羟胺等。
08
前景展望
亚胺唑是一款非常典型的"小众经典老品种"。他有着清晰的开发路径,即针对如柑橘疮痂病、葡萄黑痘病、梨黑星病、苹果斑点落叶病同时可协防麦黑穗病,锈病、白粉病、炭疽病等。具有渗透性好,耐雨水冲刷、安全性相对较高、作用速度快、持效期长等优势。
但他的短板也很明显,首先就是登记主体比较单一,目前仅北兴化学进行商业化的开发,登记范围比较窄,仅在果树区有登记推广,而在这个赛道里同品种的苯醚甲环唑、氟硅唑、腈菌唑、戊唑醇、烯唑醇都已深耕多年且登记证件保有量巨大,另外由于三唑类杀菌剂的内分泌干扰评估,导致全球范围内三唑类杀菌剂的整体市场属于萎缩状态,这也导致亚胺唑等这类小众的老牌杀菌剂很难有大的市场扩展空间。
但随着合规费用的降低,这种避开大品内卷的小众低廉差异化的利基市场的补充品种,也是制剂企业登记的方向之一,另外对于没有大品种优势,手里又没有专利化合物的中小型制剂企业而言,若也要尝试出海,如锚定东南亚市场,那么亚胺唑在多雨果区的实际防效的稳定性正是其优势所在。
来源: 公众号:李祝明




