氟噻唑菌腈（Flutianil）是1999年由日本大冢化学株式会社研发的新型噻唑啉硫醚类杀菌剂，2016年其专利权转让给了日本OAT农业科技株式会社，后由大冢、OAT、日本农药等企业进行商业化开发。氟噻唑菌腈具有新颖的化学结构和独特的作用机理，对黄单囊壳菌（或称为苍耳单丝壳菌）引起的白粉病表现出高持效期、跨层活性和耐雨水冲刷性。实验表明，氟噻唑菌腈在极低的浓度（10 mg/L）下，对黄单囊壳菌也可表现出治疗活性，并且与其他现有杀菌剂之间无交互抗性。
01
产品简介
英文名称：flutianil
中文名称：氟噻唑菌腈
化学名称：(2Z)-2-[2-氟-5-(三氟甲基)苯基]硫烷基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1,3-噻唑烷-2-亚基]乙腈
分子式：C19H14F4N2OS2
相对分子质量：426.451
CAS登录号：958647-10-4
结构式：
理化性质：原药为无味、白色结晶粉末。沸点：(2.53kPa)299.1℃、密度：1.46±0.1 g/cm3、酸度系数：(pKa)-1.86±0.20、蒸气压：(25℃)<1.3×10-2mPa。KowlgP=2.9。水中溶解性：0.0079mg/L(20℃)。加热至280℃稳定。在50℃，pH=4、7、9时不发生水解。水溶液光分解DT50 3~4d。
02
作用机理
氟噻唑菌腈对侵染前期(分生孢子萌发、芽管萌发、附着胞形成)的白粉菌无影响，但可在侵染后期(吸器形成、吸器的营养吸收、次生菌丝伸长以及分生孢子形成和脱落)抑制病原菌扩展。该剂与现有药剂无交互抗性，可用于防治对现有防治药剂敏感性较低或有抗性的病原菌，具体作用机制尚在进一步研究中。
目前被归类为杀菌剂抗性行动委员会第 U13 组
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应用
应用作物：苹果、甜瓜、樱桃、黄瓜、葡萄、南瓜、茄子、辣椒和草莓等以及小麦、观赏作物如月季等。
防治病害：白粉病
开发剂型：5%氟噻唑菌腈EC、2%氟噻唑菌腈SC
防治谱：
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登记情况
日本登记情况
目前日本登记企业2家，分别是OAT和SDS株式会社，登记剂型有5%乳油、2%悬浮剂和1.8%悬浮剂，复配制剂有0.80%氟噻唑菌腈·40.0% 百菌清悬浮剂。
美国登记情况
05
专利情况
1999年12月，日本大冢株式会社申请了基于氟噻唑菌腈在内的氰基亚甲基化合物及其制备专利。
专利名称：シアノメチレン化合物及び農園芸用殺菌剤
申请号：JP36761599A
申请日：1999.12.24
公开号：JP2000319270A；JP3864298B2
公开日：2000.11.21；2006.12.27
摘要：本発明は、薬剤感受性菌のみならず薬剤耐性菌にも卓効を示す、シアノメチレン化合物及び農園芸用殺菌剤を提供することを課題とする。
【解決手段】 本発明のシアノメチレン化合物は、一般式
【化1】
〔式中、RはC1-20の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を示す。アリール基及びヘテロアリール基上には置換基が置換していてもよい。R1はC1-8の直鎖もしくは分枝鎖状アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等を示す。アリール基及びヘテロアリール基上には置換基が置換していてもよい。AはC1-6の直鎖もしくは分枝鎖状アルキレン基等を示す。Yは硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を示す。aは0又は1を示す。〕で表される。
06
合成路线
原研专利CN1235889C中描述了关于氟噻唑菌腈的合成路线。即以异硫氰酸2-甲氧基苯酯（CAS：3288-04-8）、2-氟-5-(三氟甲基)苯基硫代乙腈、1,2-二溴乙烷为原料通过串联环化缩合反应制备氟噻唑菌腈，合成路线如下：
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复配推介
氟噻唑菌腈推广方向为白粉病，可复配氟醚菌酰胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌酰胺、吡唑萘菌胺、异丙噻菌胺、联苯吡菌胺、苯并烯氟菌唑、嘧菌酯、吡唑醚菌酯、肟菌酯、氟嘧菌酯、琥胶肥酸铜、戊唑醇、苯醚甲环唑、丙环唑、氟吡菌唑、环氟菌胺、苯氧喹啉、丙氧喹啉、苯菌酮、螺环菌胺、联苯菌酯、环己菌酯、苯啶菌酮、啶菌噁唑、双炔酰菌胺、嘧菌环胺、氟磺菌酮、四唑菌酮、胺苯吡菌酮、噻菌灵、噻吡菌酯、双胍三辛烷基苯磺酸盐等增加对白粉病的防治。
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前景展望
氟噻唑菌腈是具有明确差异化优势的高附加值农化产品，其核心结构为氰基亚甲基噻唑烷，属于全新骨架，具有全新的作用机理，与现有杀菌剂无交互抗性。氟噻唑菌腈2020年获得了美国EPA″降低风险产品″认证，表明其对环境友好，对非靶标生物毒性低，符合绿色化学品的开发理念。合成方面，虽然目前报道的专利工艺已公开且完善，工业生产收率可达90%以上，纯度高达99%。但就目前的原料并未大规模工业化，成本而言，相对较高。自2013年在日本和韩国首获登记以来，氟噻唑菌腈已在美国、加拿大、葡萄牙等国家登记，随着市场推广和需求的增加，其上游中间体成本将进一步降低，以应对与巴斯夫的氯氟醚菌唑、先正达的氟唑菌酰羟胺等SDHI类和新型三唑类杀菌剂的市场竞争。
来源: 公众号：李祝明
