甲氧咪草烟（imazamox）是1987年由美国氰胺公司（后由巴斯夫收购）开发的新型咪唑啉酮类除草剂，在目前上市的咪唑啉酮类化合物中甲氧咪草烟是最重要的成员之一。该类化合物具有除草效率高、使用剂量低、毒性小、使用方便等特点，即可做土壤处理，又可做为苗后茎叶处理。
开发之初，甲氧咪草烟主要用于大豆田防除主要禾本科杂草和部分双子叶杂草，也是大豆田最主要的化学除草剂之一，然而随着转基因耐草甘膦大豆的推广，甲氧咪草烟的市场被重创，同时甲氧咪草烟的残留期较长，容易引发轮作药害以及磺酰胺类除草剂的冲击等问题，导致甲氧咪草烟的市场越来越小，国内也仅在花生田防除香附子等小众市场应用。
近些年，时常听到关于非转基因耐咪唑啉酮类作物的推广应用以及甲氧咪草烟在水稻田的药害问题的报道，今年江苏中旗将甲氧咪草烟扩作做到水稻田，又引起了行业对甲氧咪草烟的关注和讨论。
01
产品简介
英文名称：imazamox
中文名称：甲氧咪草烟
其他名称：金豆
化学名称：rac-5-(甲氧基甲基)-2-[(4R)-4-甲基-5-氧代-4-丙-2-基-1H-咪唑-2-基] 吡啶-3-羧酸
分子式：C15H19N3O4
相对分子质量：305.329
CAS登录号：114311-32-9
结构式：
理化性质：纯品为无臭白色固体。熔点165.5～167.2℃（纯度99.5%），166.0～166.7℃（原药）。蒸气压＜1.3×10-2 mPa（25℃）。KowlgP -1.03（pH5，分离未校正）、-2.4（pH7,未校正）、0.73（pH5和6, 校正）。Henry常数＜9.76×10-7 Pa·m''/mol（计算值）。相对密度1.39（20℃）。水中溶解度116（pH5）、＞626（pH7）、＞628（pH9）（g/L,25℃），去离子水中4 160 mg/L（20℃）；其他溶剂中溶解度：丙酮2.93、乙酸乙酯1、甲醇6.7、甲苯0.22、己烷0.000 7（g/100 mL）。在pH4～7时对水解稳定；DT50 192 d（pH9,25℃）。光降解 DT50 7 h（一级反应）。pKa 2.3、3.3、10.8。不易燃。不易爆炸和氧化。
02
作用机理
与磺酰脲类除草剂类似，甲氧咪草烟属于乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂，即通过根、茎、叶吸收，并在木质部和韧皮部传导，积累于植物分生组织内，抑制植物的乙酰乳酸合成酶，阻止支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，从而破坏蛋白质的合成，干扰DNA合成及细胞分裂与生长，严重影响植物的生长、发育，最终造成植物死亡。豆科植物乙酰羟基酸合成酶活性较高，能够迅速代谢和降解咪唑啉酮类除草剂，敏感植物由于不能代谢此类除草剂或代谢速度慢而受害。
03
应用
应用作物：大豆、花生、向日葵，非转基因耐受作物如：油菜、水稻、小麦等。
防除杂草：狗尾草、野燕麦、稗草、马唐、野黍、异型莎草、碎米莎草、苋、蓼、龙葵、藜、马齿苋、苍耳、荠、苘麻、荞麦蔓、鸭跖草等。
开发剂型：4%甲氧咪草烟SL、10%甲氧咪草烟SL、70%甲氧咪草烟WDG
04
登记情况
国内登记情况
05
专利情况
1988年，美国氰胺公司申请了基于甲氧咪草烟在内的咪唑啉酮类化合物专利。
专利名称：Novel 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl)nicotinic acids, esters and salts, useful as herbicidal agents and nivel intermediates for the preparation of said nicotinic acids, esters and salts.
申请号：EP19880120594
申请日：1988/12/09
失效日：1997/07/29
公开号：EP0322616A2
当前专利权人：AMERICAN CYANAMID C
摘要：There are provided novel 5(and/or 6)substituted 2-(2-imidazolin-2-yl) and 2-(2-imidazolidinyl)nicotinic acids, esters and salts, which are useful as herbicidal agents. There are also provided novel substituted pyrrolopyridine acetonitriles, pyrrolopyridine acetamides, imidazopyrrolopyridinediones and carbamoylnicotinic acid esters, that are useful as intermediates for the preparation of the above said herbicidal agents.
06
合成路线
路线一：以5-甲氧甲基-2,3-吡啶二酸酐和2-氨基-2,3-二甲基丁腈为原料，经缩合关环制备甲氧咪草烟，合成路线如下：
路线二：以5-甲基-2,3-吡啶二甲酸二甲酯、2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺和甲醇钠为原料，经溴化、甲氧基化、缩合关环生成甲氧咪草烟。合成路线如下：
07
复配推介
作为常规大豆田、花生田除草剂，甲氧咪草烟可与精喹禾灵、灭草松、异噁草松、氯酯磺草胺、氟磺胺草醚、环氧嘧磺隆、氨氟乐灵等复配用以防除旱田常见杂草。
08
前景展望
甲氧咪草烟作为咪唑啉酮类除草剂的″当家花旦″，具有杀草谱广、控草期长、混配性好、死草彻底等特点，对对传统ALS如磺酰脲类、嘧啶水杨酸类除草剂产生抗性的杂草仍旧有效，并且对较难防除的香附子防效明显，且对大豆、花生等作物表现出极佳的安全性。
目前甲氧咪草烟最受关注的是其作为水稻田除草剂的应用。值得注意的是甲氧咪草烟在水稻田仅仅适用于配合专门培育的耐咪唑啉酮（IMI）水稻品种，对于普通水稻品种，甲氧咪草烟并不适用。虽然非转基因耐咪唑啉酮类作物的概念近几年才在国内推广，但其实早在上世纪末，巴斯夫就提出了Clearfield系统工程，区别于转基因技术″插入″外源基因片段（GMO技术），Clearfield作物生产系统的核心是通过传统植物育种方法筛选并培育出对特定除草剂具有高抗性的作物品种，从而实现高效田间杂草管理方案。全球范围内Clearfield作物生产系统已广泛覆盖全球多种主粮和经济作物，包括水稻、小麦、油菜、向日葵、小扁豆、芥菜、大麦、玉米、豌豆、食用豆、苜蓿等，在未来这将为甲氧咪草烟等创造广阔的市场增量机会和空间。
来源: 公众号：李祝明
