氰烯菌胺（amfenamacril）是2021年由浙江大学、浙江省化工研究院有限公司、江苏省农药研究所股份有限公司共同研发的新型氨基氰基丙烯酸酯类杀菌剂。其结构与之前开发的氰烯菌酯结构类似，可看作是以氰烯菌酯为母核，在苯环4位上引入强电子基团乙基甲基氨基得到的延伸化合物。这一改变可能增强化合物与靶标的结合能力。研究表明，氰烯菌胺对镰刀菌属引起的植物真菌性病害具有优异的防效。
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产品简介
英文名称：amfenamacril
中文名称：氰烯菌胺
化学名称：(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-[4-(乙基甲基氨基)苯基]-2-丙烯酸乙酯
分子式：C15H19N3O2
相对分子质量：273.336
CAS登录号：3095661-21-2
结构式：
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作用机理
氰烯菌胺属于Myosin-5的ATP酶活性抑制剂，作用于镰刀菌的I型肌球蛋白，I型肌球蛋白是病菌的马达蛋白,它能水解ATP，将生物能转化为机械能，为病菌生长、侵染、合成毒素等生命活动由提供动力。氰烯菌胺通过特异性作用于镰刀菌的I型肌球蛋白，使病菌生长失去动力，导致病菌死亡。
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应用
应用作物：谷物如小麦、玉米、水稻等，棉花、瓜类（黄瓜、西瓜）、香蕉、番茄、观赏植物等。
防治病害：小麦赤霉病，水稻恶霉病、棉花枯萎病、玉米茎基腐病，西瓜枯萎病、番茄枯萎病等。
开发剂型：25%氰烯菌胺SC
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专利情况
化合物专利
2021年浙江大学申请了基于氰烯菌胺在内的2-氰基丙烯酸酯类化合物专利及其制备方法和应用专利。
专利名称：一种2-氰基丙烯酸酯类化合物及其制备方法和应用
申请号：202110105207.5
申请日：2021.01.26
公开号：CN114790152A
公开日：2022.07.26
摘要：本发明公开了一种2‑氰基丙烯酸酯类化合物及其对农作物真菌病害的防治应用，属于杀菌剂领域。所述2‑氰基丙烯酸酯类化合物结构式如式(I)所示，该化合物具有良好的杀菌活性，特别是对镰刀菌属真菌具有很好的杀菌活性，适合用于防治农作物真菌病害。因此，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀菌剂，具有高效、低毒、环境友好的优点
盐的制备专利
2023年浙江省农研所申请了基于氰烯菌胺在内的2-氰基丙烯酸酯类化合物的盐的制备专利。
申请号：202311334607.9
申请日：2023.10.16
公开号：CN117430529A
公开日：2024.01.23
专利名称：一种2-氰基丙烯酸酯类化合物盐及其制备方法和应用
摘要：本发明提供一种2-氰基丙烯酸酯类化合物盐及其制备方法和应用,其中所述2-氰基丙烯酸酯类化合物盐的通式如式(I)所示,本发明提供的通式(I)所示的2-氰基丙烯酸酯类化合物盐相比2-氰基-3-氨基-3-[4-(N-乙基-N-甲基胺基)苯基]丙烯酸乙酯水溶性得到显著提升且对小麦赤霉病仍保持较高杀菌活性。
组合专利
专利号：CN202210813382.4、CN202210792944.1、CN202210805610.3。以上专利公开了包含氰烯菌胺与吡咯类、三唑类、琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的组合物专利。
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合成路线
以市售的3-氨基-2-氰基-3-[4-硝基苯基]-2-丙烯酸乙酯（CAS：67710‐36‐5）为起始原料，经氨保护、硝基还原、氨的烷基化、脱保护等5步反应生成化合物氰烯菌胺（收率仅为15.0%），合成路线如下：
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复配推介
作为具有新颖作用机制的化合物，氰烯菌胺的推广方向为谷物如小麦赤霉病、水稻恶苗病等，可复配吡咯类如咯菌腈，苯并咪唑类如多菌灵、苯菌灵、噻菌灵，三唑类如戊唑醇、叶菌唑、腈菌唑、苯醚甲环唑、三唑酮、氟环唑、烯唑醇、丙硫菌唑、丙环唑等，琥珀酸脱氢酶抑制剂类氟唑菌苯胺、氟唑菌酰羟胺、氟唑菌酰胺等。
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前景展望
氰烯菌胺是我国自主创新，具有自主知识产权的创制化合物。具有全新的作用机制，与甲氧基丙烯酸酯类、三唑类、SDHI类杀菌剂无交互抗性，且对以上杀菌剂产生抗性的由镰刀菌类引起的真菌性病害仍旧表现出优异的防效。与之前商品化的氰烯菌酯相比，同等剂量下氰烯菌胺表现出更优异的防效。市场定位小麦赤霉病，具有开发为大品的潜力，但专利报道的合成收率较低，中间体CAS：67710-36-5目前没有大生产，需使用氢化钠、Boc酸酐等试剂，造成成本相对较高，需要通过如催化烷基化、连续流工艺、缩短反应步骤等优化合成路线，降低成本，以应对谷物田三唑类、甲氧基丙烯酸酯类、SDHI类杀菌剂的性价比竞争，可采用与以上杀菌剂复配方案，延缓抗性的发展，同时抵消部分成本压力。
来源: 公众号：李祝明
