苯酰菌胺是由罗门哈斯公司1993年开发的新型苯甲酰胺类杀菌剂，于1998年在英国布莱顿植保会议上公开。主要用于防治卵菌纲病害如马铃薯和番茄晚疫病，黄瓜霜霉病和葡萄霜霉病等；对葡萄霜霉病有特效，兼具保护和治疗作用。苯酰菌胺是第一个用于防治卵菌病害的β微管蛋白抑制剂。目前苯酰菌胺在中国的专利期已届满。
产品简介
英文名称：zoxamide
中文名称：苯酰菌胺
其他名称：座賽胺
化学名称：3,5-二氯-N-(1-氯-3-甲基-2-氧亚基戊烷-3-基)-4-甲基苯甲酰胺
分子式：C14H16Cl3NO2
相对分子质量：336.641
登录号CAS：156052-68-5
结构式：
理化性质：纯品为块状白色粉末，有类似面粉的气味。熔点 159.5 ~160.5 ℃，蒸气压 ＜1.3×10-5 Pa (25 ℃、35 ℃和45 ℃)，辛醇/水分配系数 Kow logP3.76 ±0.04 (室温)，相对密度 1.38 (20 ℃)。溶解度：水 0.681±0.017 mg/L(20 ℃)；庚烷 0.038、二甲苯 1.56、辛醇 6.49、1,2-二氯乙烷 12.5、乙酸乙酯 20.0、丙酮 55.7 g/L(25 ℃)。水溶液中水解半衰期 DT50 (25 ℃) 16 d (pH 4和7)、8 d (pH 9)。无菌pH4缓冲水溶液中(25 ℃)光解DT50 8d。
作用机理
苯酰菌胺属于有丝分裂和细胞分裂的抑制剂。其作用机制非常独特，苯酰菌胺不影响游动孢子的游动和孢囊的萌发。在菌核分裂的第一个周期，苯酰菌胺与微管蛋白 β 亚基结合来抑制菌核分裂，从而抑制芽管的伸长阻止菌丝进入寄主。
应 用
应用作物：马铃薯、葡萄、黄瓜、胡椒、辣椒、菠菜、茄子、烟草等特别是茄属作物和葫芦科以及瓜类等。
防治病害：主要防治由卵菌纲病原体引发的植物病害，如番茄晚疫病，黄瓜霜霉病、葡萄霜霉病、辣椒疫病，推测对灰霉病、莴苣盘梗霉、花生褐斑病、白粉病等也有一定的活性。
开发剂型：24％苯酰菌胺悬浮剂SC、80％苯酰菌胺WP。
使用方法：主要用于茎叶处理，使用剂量为100～250g（a.i.）／hm2
登记情况
国内
目前国内苯酰菌胺登记较少，原药登记三家分别为英国高文、大连凯飞、广康生化，制剂登记都是合剂，分别复配氟噻唑吡乙酮和代森锰锌。
欧盟
合成路线
根据报告目前苯酰菌胺的合成路线较少，主要有三条路线。
路线一：以3,5-二氯-4-甲基苯甲酰氯、3-氨基-1-氯-3-甲基-2-戊酮盐酸盐、氯化亚砜、N-甲基吗啡啉、甲基叔丁醚等为原料合成。原料3-氨基-1-氯-3-甲基-2-戊酮盐酸盐较难得到，收率偏低，产品纯度低、成本高，难以满足工业化需求。合成路线如下：
路线二：文献EP0879819描述了以3,5-二氯-4-甲基苯甲酸、3-氨基-3-甲基-1-戊炔、三氯异氰尿酸等为原料合成苯酰菌胺的路线，原料3-氨基-3-甲基-1-戊炔较易制备，工艺操作相对简单，收率较高。合成路线如下：
路线三：以3,5-二氯-4-氰基甲苯和3-甲基-1-戊炔-3-醇为原料，通过ritter反应、水合反应、氯化反应等合成苯酰菌胺。其中3,5-二氯-4-氰基甲苯可以采用对硝基甲苯经过氯化反应、选择性脱氯和Sandmeyer反应合成。原料易得、操作简单、产品纯度高和成本低廉。合成路线如下：
专利情况
化合物专利
1993年罗姆和哈斯公司在全球27个国家和地区申请了基于苯酰菌胺在内N-丙酮基苯甲酰胺类化合物。
专利名称：N-丙酮基苯甲酰胺及其杀真菌组合物和控制致植物真菌的方法
申请号：CN93120097.0
授权日：2000/01/19
申请日：1993/12/01
失效日：2013/12/01
摘要：本发明涉及下式新型N-丙酮基苯甲酰胺化合物或其农(艺)学上可受盐及其在控制植物真菌中的应用,式中R1,R3,R2,R4,R5,X定义见说明书,$此化合物在控制致植物病真菌,尤其是控制卵菌纲类真菌有效,并且表现出强的杀真菌活性和相对低的植物毒性。重要的卵菌纲类真菌包括疫霉属,单轴霉属,霜霉属和假霜霉属,它们能引起诸如土豆和西红柿的后期枯萎病及葡萄和其它作物的丘陵起伏的霉病之类的病害。
复配推荐
目前苯酰菌胺的推广方向主要为卵菌纲病原体引起的植物真菌性病害，可以选择与氟吡菌胺、氟啶胺、双炔酰菌胺、烯酰吗啉、氰霜唑、氟噻唑吡乙酮、氟吗啉、霜霉威、氟醚菌酰胺、吲唑磺菌胺、苯菌酮、四唑吡氨酯、缬菌胺、缬霉威、代森锰锌、代森锌等复配。或选择与常规杀菌剂啶氧菌酯、环丙唑醇、腈菌唑、丙硫菌唑、二氰蒽醌、氟唑活化酯、环己磺菌胺、嘧菌环胺等复配以增加其杀菌谱提高综合防效。
前景展望
苯酰菌胺通过近几年的推广来看，对卵菌纲病害（如马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病）和真菌病害（灰霉病、白粉病、菌核病）防效显著，兼具预防与治疗作用。随着卵菌纲病原体对烯酰吗啉、双霉威、代森锌等老杀菌剂的抗性增强，卵菌纲病害防治也成为未来国内苯酰菌胺主流的推广方向。合成层面上目前国内3,5-二氯-4-甲基苯甲酸（39652-34-1）主要产地在湖北，供应稳定，农化方面主要供应广康生化路线。湖北晟康的Ritter反应法以腈化物为原料，三步合成，避免高危氯化操作，成本降低20%，大连凯飞通过手性异构体（S/R-苯酰菌胺）复配，可提升生物活性30%。目前由于登记证件较少以及老产品价格低廉面临强烈的价格竞争限制了苯酰菌胺在国内的推广。
来源: 公众号：李祝明
