环戊噁草酮（pentoxazone）是1986年由日本相模化学研究中心发明并由科研药物化工公司开发的噁唑烷酮类除草剂。环戊噁草酮对移栽水稻表现出极高的安全性，并对对稻田中稗草、陌上菜及雨久花等一年生杂草具有显著防效，同时对难以根除的多年生杂草如牛毛毡也表现出广谱活性。1997年在日本获得农药登记。环戊噁草酮具有杀草谱广，持效期长、安全性高、对环境友好等特征。
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产品简介
英文名称：pentoxazone
中文名称：环戊噁草酮
化学名称：3-(4-氯-5-环戊基氧基-2-氟苯基)-5-丙-2-亚基-1,3-噁唑烷-2,4-二酮
分子式：C17H17ClFNO4
相对分子质量：353.773
CAS登录号：110956-75-7
结构式：
理化性质：外观：无色、无特殊气味粉末；熔点：104℃；蒸汽压(25 ℃)：<1.11 × 10-2 mPa ；正辛醇水分配系数25℃ KowlogP=4.66；亨利常数：<1.82 × 10-2Pam3mol-1 (换算)；25 ℃相对密度：1.418；25℃，溶解度：水0.216mg/L，甲醇24.8g/L，乙烷5.10g/L。稳定性：对光、热、酸稳定，碱性条件下稳定性差。
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作用机理
环戊噁草酮（pentoxazone）属于原卟啉原氧化酶( PPO)抑制剂，原卟啉原氧化酶(PPO)是叶绿素和亚铁血红素合成过程中的重要酶系，常存在于植物组织的线粒体和叶绿体中，在光和氧的作用下原卟啉 IX 产生单线态氧，随后从叶绿体渗透到细胞质，造成原卟啉 IX的积累，催化原卟啉原IX(PPGIX)氧化为IX(PPIX)，最终使植物色素不能正常合成，细胞出现损伤，从而达到除草目的。
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应 用
应用作物：水稻
防治杂草：稗草、牛筋草、陌上菜、雨久花、牛毛毡、马唐、鳢肠、矮慈菇、野慈菇、碎米莎草、香附子、鸭跖草、节节草等。
常见剂型：8%环戊噁草酮悬浮剂
田间药效试验结果表明，药后45d，环戊噁草酮在450.00g(a.i.)/hm2时，对直播稻田杂草总体鲜重防效达87.9%，对碎米莎草、鳢肠的鲜重防效分别为86.09%、100.00%，对稗草、马唐的鲜重防效为81.57%，85.04%。药后45d总体防效较药后15d有所下降，在供试低剂量下杂草死亡不彻底，分析环戊噁草酮的药效特性与原卟啉原氧化酶类抑制剂对杂草以速效触杀为主、传导性差有关。
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登记情况
国内登记情况
目前国内登记环戊噁草酮共三家，原药两家，制剂为8%悬浮剂。
日本登记情况
目前环戊噁草酮仅在日本登记和广泛应用，登记作物都是水稻，登记有8.6%环戊噁草酮悬浮剂、2.9%环戊噁草酮悬浮剂、1.5%环戊噁草酮颗粒剂、4.5%环戊噁草酮·15.0%苄嘧磺隆可湿性粉剂、4.5%环戊噁草酮·0.60%环丙嘧磺隆颗粒剂、12.0%丁草胺·4.0%环戊噁草酮乳油、36.0%溴丁酰草胺·8.0%环戊噁草酮·3.0%苄嘧磺隆·1.8%吡嘧磺隆可湿性粉剂、17.0%溴丁酰草胺·2.8%环戊噁草酮·1.3%苄嘧磺隆·0.83%吡嘧磺隆可分散粒剂、9.0%溴丁酰草胺·2.0%环戊噁草酮·0.75%苄嘧磺隆·0.45%吡嘧磺隆颗粒剂等。
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专利情况
申请号：JP24176186A
申请日：1986.10.11
公开（公告）号：JPS62167713A;JPH0662370B2
公开（公告）日：1987.07.24;1994.08.17
申请（专利权）人：SAGAMI CHEM RES; CHISSO CORP; KAKEN PHARMA CO LTD
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合成路线
路线一：用4氯-5-环戊氧基-2-氟苯基异氰基酸酯和2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯进行环化制得，但是取代苯基异氰酸酯的制备中需要用毒性极高的光气，因此不利于工业化生产。合成路线如下：
路线二：以N-(取代苯基)氨基甲酸乙酯和2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯为原料反应生成环戊噁草酮，该路线适合工业化生产。合成路线如下：
中间体：N-(4-氯-5-环戊氧基-2-氟苯基)氨基甲酸乙酯的合成：
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复配推介
环戊噁草酮+丙草胺/丁草胺：用于水稻移栽田、直播田等早期杂草封杀处理，对水稻田杂草有很高的生物活性。
环戊噁草酮+苯噻酰草胺：用于水稻移栽田、直播田等早期杂草封杀处理，对水稻田杂草有很高的生物活性。
环戊噁草酮+氟硫草定：用于水稻田一年生杂草的防除，具有显著的增效作用。
环戊噁草酮+吡嘧磺隆+苯噻酰草胺：制成泡腾片，可以直接撒施，省工省力，一次施药，快捷高效解决稻田二次封闭除草问题。
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前景展望
环戊噁草酮目前仅由日本科研制药株式会社在日本和韩国开发推广，国内虽有登记8%悬浮剂，但市场推广情况一般，一方面是环戊噁草酮在国内应用场景比较单一，水田施用时土地要平，水层一致，并注意水层和药后保水时间，需要使用技术相对较高，另外噁草酮和丙炔噁草酮的在国内应用已经非常普遍，和丙炔噁草酮相比环戊噁草酮不具成本优势。但环戊噁草酮也具备其开发优势，环戊噁草酮对鳢肠、牛毛毡、牛筋草具有优秀的防效，同时作为先导化合物国内已有创新药厂家开发了类似结构的化合物。
来源: 公众号：李祝明
