双三氟虫脲(Bistrifluron)是1997年由韩国东部韩农株式会社开发的新型苯甲酰脲类杀虫剂，与其他已商品化的苯甲酰脲类杀虫剂相比双三氟虫脲结构新颖，且生物活性高，除了对鳞翅目害虫有较高的防效外，值得注意的是双三氟虫脲对白粉虱和白蚁特效，且对作物、天敌、人畜和环境相对安全。2017年东部韩农将专利转让给了福阿母韩农，后由福阿母韩农进行商业化推广，现专利期已过。目前随着白粉虱在国内的抗性越来越重，抗性区域现有药剂防效和持效期效果不理想，因而双三氟虫脲受到国内关注。
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产品简介
英文名称：bistrifluron
中文名称：双三氟虫脲
化学名称：N-[[2-氯-3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基甲酰基]-2,6-二氟苯甲酰胺
分子式：C16H7ClF8N2O2
相对分子质量：446.679
CAS登录号：201593-84-2
结构式：
理化性质：原药为白色至灰白色粉状固体，熔点172～175℃，密度：1.605±0.06 g/cm3，蒸气压2.7×10-3mPa(25℃)，K.lgP=5.74。Henry常数<4×10-2Pa·m3/mol，水中溶解度(25℃)≤0.03mg/L。其他溶剂中溶解度(25℃,g/L)：甲醇33，二氯甲烷64，正己烷3.5。室温下，pH5~9时稳定。pK,9.58±0.46(25℃)。酸度系数(pKa): 8.43±0.46。
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作用机理
双三氟虫脲属于几丁质合成抑制剂，昆虫取食后（以胃毒为主）能抑制昆虫几丁质形成，影响内表皮生成，使昆虫不能顺利蜕皮而死亡。
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应 用
应用作物：玉米、棉花、果树、蔬菜、茶叶等。
靶标害虫：鳞翅目害虫如小菜蛾、甜菜夜蛾、棉铃虫、草地贪夜蛾等；双翅目害虫如白粉虱、烟粉虱、木薯粉虱等。
开发剂型：10%双三氟虫脲SC悬浮剂、10%双三氟虫脲EC乳油、1%双三氟虫脲粉剂/片剂。
实验证明：以75~400g(a.i.)/hm2用量用于防治蔬菜和果树的绝大多数鳞翅目和粉虱害虫，对作物、天敌、人畜和环境高度安全。
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登记情况
国内无登记。
韩国登记：
目前，双三氟虫脲开发最充分的是韩国，韩国登记有10%乳油和悬浮剂，登记靶标有蚜虫、白粉虱、苹果卷叶蛾、烟草蛾、斑叶天牛等
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专利情况
1997年东部韩农在韩国、中国、美国、欧盟等9个国家和地区申请了基于双三氟虫脲在内的苯甲酰脲衍生物的专利，2016年将专利转让给了福阿母韩农株式会社。
专利名称：2-氯-3,5-二(三氟甲基)苯基苯甲酰脲衍生物及其制备方法
申请号：CN97196593.5
申请日：1997/06/25
失效日：2017/06/25
公开号：CN1225626A
当前专利权人：东部福阿母韩农(株)
摘要：本发明涉及新型对害虫表现出有效的生长阻滞活性的脲衍生物,它如式(Ⅰ)所示,其中A代表N或CH,X1和X2互相独立地代表氢、氟、氯或溴。
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合成路线
以间二三氟甲基苯为起始原料，经硝化、还原、氯化、缩合等4步反应生成双三氟虫脲。合成路线如下：
注：反应涉及中间体：间二三氟甲苯（CAS：402-31-3）、3,5-二三氟甲基硝基苯（CAS：328-75-6）3,5-二(三氟甲基)苯胺（CAS: 328-74-5）、2-氯-3,5-二(三氟甲基)苯胺（CAS：201593-90-0）、2,6-二氟苯甲酰胺（CAS18063-03-1）、2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯（ CAS:60731-73-9）
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复配推介
双三氟虫脲的作用机理决定了其杀虫效果较慢且对成虫的效果较差，并且主要为胃毒，直接反映效果较慢。实际应用中制剂需选择复配使用，防除鳞翅目害虫，选择与溴虫腈、甲维盐、多杀菌素、虫酰肼、甲氧虫酰肼、三氟甲吡醚、氯氟虫双酰胺、格力高及衍生物、唑虫酰胺及其衍生物、防除白粉虱时选择与呋虫胺、氟啶虫酰胺及其衍生物、烯啶虫胺、吡啶喹唑啉及其衍生物、螺虫乙酯、氟啶虫胺腈等
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前景展望
双三氟虫脲作为一种绿色昆虫生长调节剂，目前仅在韩国、日本、印度及部分东南亚国家取得登记和推广，欧美地区福阿母韩农有计划在非农领域进行拓展推广，目前整体市场还较小。国内外市场其他苯甲酰脲类如虱螨脲、氟啶脲、氟铃脲、氟虫隆等具有较为全面的复配应用市场及性价比优势，双三氟虫脲在鳞翅目市场抢占份额的可能性较小。文献表明，双三氟虫脲对白粉虱特效，经查询在韩国也推广用于防治蚜虫、白粉虱等双翅目害虫，但笔者通过试验抗性区域的白粉虱，并未达到惊艳的地步，抗性区域还需进一步优化制剂如开发1701的复配或开发吡啶喹唑啉衍生物的复配制剂和验证实验数据。
合成方面目前反应涉及到的硝化反应和还原反应涉及较多的危废，需开发固体酸或氮氧化物硝化技术和催化加氢还原技术。氯化反应以及异氰酸酯制备等高危反应可采用微通道反应器，提高安全性及收率。中间体2,6-二氟苯甲酰胺与虱螨脲、灭幼脲等公用中间体，供应稳定，且目前无专利壁垒。随着行业的内卷和洗牌，国内具有完整产业链的企业会出现，届时具有完整苯甲线脲产业链的企业可以考虑双三氟虫脲的开发。
来源: 公众号：李祝明
