嘧螨酯（Fluacrypyrim）是1995年由巴斯夫公司开发的新型甲氧基丙烯酸酯类杀螨剂，后由日本曹达进行商业化开发。嘧螨酯也是第一个报道的具有甲氧基丙烯酸酯结构的杀螨剂。嘧螨酯具有触杀和胃毒作用，对害螨的各个生长周期，包括卵、若螨、成螨均有效，且速效性好，持效期长。意料之中的是嘧螨酯除了有杀螨作用，也具有一定的抑菌作用。嘧螨酯之后沈阳化工研究院在嘧螨酯的基础上又相继发现了氟菌螨酯、SYP-4966、SYP-4903、SYP-10913，嘧螨胺，浙江化工研究院发现了吡氟菌酯，湖南化工研究院发现了HNPC-A3066等甲氧基丙烯酸酯类化合物的杀螨活性。
01
产品简介
英文名称：fluacrypyrim
中文名称：嘧螨酯
商品名称：天达农
化学名称：(E)-3-甲氧基-2-[2-[[2-丙-2-基氧基-6-(三氟甲基)嘧啶-4-基]氧基甲基]苯基]丙-2-烯酸甲酯
分子式：C20H21F3N2O5
相对分子质量：426.386
CAS登录号：229977-93-9
结构式：
理化性质：其纯品为白色固体,熔点107.2~108.6℃。相对密度1.276(20℃)。蒸气压2.69x10-6Pa(20℃)。溶解度(g/L20℃): 水3.44x10-6，二氯甲烷579，丙酮278，甲苯192，二甲苯119，乙腈287，乙酸乙酯232，甲醇27.1，乙醇1.6，正己烷1.84。对热(200℃)稳定。
02
作用机理
嘧螨酯属于线粒体呼吸抑制剂，即通过在细胞色素b和c间电子转移抑制线粒体的呼吸。细胞核外的线粒体主要通过呼吸为细胞提供能量(ATP)，若线粒体呼吸受阻,不能产生ATP，细胞失去能量供应，最终导致害螨死亡。
虽然作用机理独特，但害螨也可能通过靶标位点突变（如G143A突变）对Qo位点抑制剂产生抗药性。因此，在应用中应避免连续单一使用，需与其他不同作用机理的杀螨剂轮换或混用。
03
应用
应用作物：果树（苹果、梨、柑橘）蔬菜（黄瓜、番茄、茄子、辣椒）谷物（玉米、小麦）等。
防治害螨：柑橘红蜘蛛、苹果红蜘蛛、柑橘全爪螨、柑桔锈螨、蕃茄叶刺皮瘿螨、紫红短须螨、首蓿苔螨、鹅耳枥始叶螨、斑氏真叶螨、草地小爪螨、侧多食跗线螨、淡跗线螨、朱砂叶螨等。
开发剂型：30%嘧螨酯SC/EC、50%嘧螨酯SC
04
登记情况
中国仅有临时登记且产品已过期。
日本登记情况：
05
专利情况
1995年巴斯夫公司在全球28个国家和地区申请了基于嘧螨酯在内的化合物及其制备以及应用专利。
专利名称：2-[(2-烷氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-基)氧亚甲基]苯基乙酸衍生物、其制备和中间体以及应用
申请号：CN95196288
申请日：1995-11-07
公开号：CN1100764
公开日：2003.02.05
专利权人：巴斯福股份公司
06
合成路线
以2-异丙氧基-4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶和(E)-2-(2’-氯甲基)苯基-3-甲氧基丙烯酸甲酯反应即得到目标产物嘧螨酯。合成路线如下：
2-异丙氧基-4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶的制备：以氰胺和异丙醇为制备异丙氧基脒甲烷磺酸盐，再与三氟乙酰乙酸乙酯反应制得2-异丙氧基-4-羟基-6-三氟甲基嘧啶。合成路线如下：
(E)-2-(2’-氯甲基)苯基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备：以3-异色酮为起始原料,在原甲酸三甲酯和冰醋酸作用下,发生缩合反应得到中间体,再依次与二氯亚砜、甲醇反应得到(E)-2-(2’-氯甲基)苯基-3-甲氧基丙烯酸甲酯。合成路线如下：
07
复配推介
复配方面嘧螨酯可选择与伽马氨基酸氯离子通道激活剂阿维菌素、米贝尔霉素；四嗪类的四螨嗪、氟螨嗪；吡唑酰胺类的吡螨胺、唑虫酰胺；季酮酸类的螺甲螨酯、螺螨酯；白塔-酮腈衍生物类的丁氟螨酯、腈吡螨酯、乙唑螨腈、唑醚螨腈；以及灭螨醌、联苯肼酯、喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、哒螨灵、氟啶胺、苯螨咪唑、硫醚类等复配。
08
前景展望
嘧螨酯属于第一代甲氧基丙烯酸酯类杀螨剂，具有新颖的作用机理，与常规杀螨剂无交互抗性，且对非靶标生物相对安全（但是对水生生物高毒），可作为抗性治理方案和轮换用药使用推广。目前据笔者了解嘧螨酯仅在日本推广，且市场持续增长，但国内目前登记证件已过期，且后续在嘧螨酯的基础上，又研发出了嘧螨胺、氟菌螨酯、氟吡啶虫酯等衍生化合物。未来嘧螨酯的市场表现如何，还要看是否有企业愿意在工艺优化、制剂开发、全球登记等方面持续投入。
来源: 公众号：李祝明
