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新型二硫代二吡咯四酮类杀菌剂—噻英菌酮

2025-01-23 14:171260

噻英菌酮(Dipymetitrone)最早是由壳牌公司于1967年合成的二硫代二吡咯四酮类化合物,2008年拜耳公司将其作为杀菌剂申请了专利,并由拜耳公司作为杀菌剂于2014年推出,据笔者了解,目前噻英菌酮在防治由疫霉属、轴霜霉属、黑星菌属、链格孢属、葡萄孢属、圆核腔菌等病原体引起的植物病害都具有很好的开发潜力,同时还具有抵抗动物的体内寄生虫(特别是线虫类),以及其他杀虫活性。

 

目前噻英菌酮尚处于开发的早期阶段,其作用机理和杀虫活性都有待进一步研究。据了解,除拜耳外,巴斯夫对该类化合物也较为关注并已着手开发,对噻英菌酮以及对二噻英结构衍生物的研究对我国杀菌剂的自主创新和新化合物的研发同样具有现实意义。

 

产品简介

 

英文名称:dipymetitrone

中文名称:噻英菌酮

化学名称:2,6-二甲基-1H,5H-吡咯并[3',4'5.6][1,4]二噻英并[2,3-c]吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮

分子式:C10H6N2O4S2

相对分子质量:282.296

CAS登录号:16114-35-5

 

结构式:

 

 

作用机理

 

作用机理未知

 

应用

 

应用作物:谷物(小麦、大麦、黑麦、黑小麦、高粱、燕麦)、玉米、棉花、大豆、水稻、土豆、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜、花生、油菜、罂粟、橄榄、椰子、可可树、甘蔗、烟草、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴 )、草坪和观赏植物等。

 

推测防治病害(生测方向):疫病,如草莓疫病、马铃薯疫病;葡萄霜霉病、葡萄孢疫病、葡萄灰霉病、果树黑星病、苹果斑点落叶病、烟草赤星病、大麦网斑病、黄瓜炭疽病。

 

专利情况

 

2009年拜耳作物申请了噻英菌酮作为杀菌剂的化合物专利。2011年申请了制备专利。

 

化合物专利:

专利名称:USE OF DITHIIN TETRACARBOXIMIDES FOR TREATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI

申请日期:2009-10-06

公开(公告)号:WO2010043319A1

当前申请(专利权)人:拜耳作物科学股份有限公司

中国专利号:CN102186352B

 

制备专利:

专利名称:VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DITHIIN-TETRACARBOXIMIDEN

申请日:2011-08-29

公开(公告)号:WO2012028588A1

当前申请(专利权)人:拜尔农作物科学股份公司

中国专利号:CN103328483A

 

合成路线

 

最早的壳牌专利US3364229A、拜尔专利WO2010043319A1、拜尔专利WO2012028588A1,都描述了合成噻英菌酮的路线,即以琥珀酸酐(又名丁二酸酐)与甲胺为起始原料,经酰化、水解等3步反应生成目标化合物,合成路线如下:

 

 

前景展望

 

噻英菌酮目前尚处于开发的早期阶段,更多的应用数据还有待披露,目前可知的是噻英菌酮在防治植物病原性真菌性病害方面具有优秀的开发潜力,同时在抵抗动物的体内寄生虫(特别是线虫类),以及拥有部分其他杀虫活性,甚至不乏对根结线虫也具有活性,噻英菌酮同时可作为先导化合物,为该类化合物在农业应用中确立研发方向,据悉拜耳将在加拿大和新西兰上市该有效成分的产品,但截止目前笔者未在该两个国家查询到登记数据。拜耳预计噻英菌酮的年峰值销售额将达1.50亿美元。

 

来源公众号:李祝明

 


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