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新型螺环季酮类杀虫/螨剂——螺甲螨酯,专利已逝、国内登记稀缺

2025-08-05 17:362360

螺甲螨酯(spiromesifen)是由拜耳公司1999年开发的新型螺环季酮酸(具有环状酮-烯结构的氧代丁内酯)类杀虫/螨剂,是继螺螨酯和螺虫乙酯之后拜耳开发的又一螺环季酮结构的化合物,目前被广泛开发用于防治粉虱和叶螨,同时对榆蛎盾蚧以及叶蝉类等害虫也有很好的兼治效果。

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01

产品简介


英文名称:spiromesifen

中文名称:螺甲螨酯

其他名称:螺虫酯;賜滅芬。BSN 2060;Forbid;Oberon.

化学名称:[2-氧亚基-3-(2,4,6-三甲基苯基)-1-氧杂螺[4.4]壬-3-烯-4-基] 3,3-二甲基丁酸酯

分子式:C23H30O4

相对分子质量:370.482

CAS登录号:283594-90-1

结构式:


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理化性质:原药为白色粉末。熔点96.7~98.7℃。蒸气压7×10-3 mPa(20℃)。KowlgP 4.55(无缓冲,20℃)。Henry常数2×10-2 Pa·m3/mol(20℃,计算值)。密度1.13(20℃)。水中溶解度0.13 mg/L(pH 4~9,20℃);有机溶剂中溶解度(g/L,20℃):正庚烷23,异丙醇115,正辛醇60,聚乙二醇22,二甲基亚砜55,二甲苯、1,2-二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯和乙腈中均>250。稳定性:水解DT50 53.3 d(pH 4)、24.8 d(pH 7)、4.3 d(pH 9,25℃);2.2 d(pH 4)、1.7 d(pH 7)、2.6 h(pH 9,50℃)。


02

作用机理


螺甲螨酯属于类脂合成抑制剂,通过干扰害虫脂质体的生物合成,从而影响害虫能量代谢活动,最终杀死害螨。同时还可以产生卵巢管闭合作用,降低螨虫和粉虱成虫的繁殖能力,大大减少产卵数量。 


由此可知,螺甲螨酯的杀虫速度较慢,但螺甲螨酯具有很好渗透性,可穿透植物蜡质层,同时具有较长的持效期。

03

应用


应用作物:玉米、棉花、马铃薯、蔬菜(番茄、茄子、黄瓜、甜椒等)及其他园艺作物(苹果、柑橘等)。


靶标害虫:烟粉虱、白粉虱、叶螨、茶黄螨、木虱、叶蝉、介壳虫、盲椿象等。


开发剂型:22.9%螺甲螨酯SC、240克/升螺甲螨酯SC。


生物活性:田间试验,在世界各地的不同气候条件下做田间试验,发现螺甲螨酯对粉虱和叶螨都有很好的防效。24%螺甲螨酯SC对粉虱表现出很好的防治效果:处理剂量为96、120、144g.ai./hm2,第3-7d对棉粉虱的防效分别为75%、74%、80%,第8-14d对棉粉虱的防效分别为76%、77%、82%,第15-21d对棉粉虱的防效分别为70%、71%、90%。24%甲螨酯sc对叶螨表现出很好的杀螨活性:处理剂量为96、144、192g.a.i./hm2,第3-7d对二斑叶螨的防效分别为92%、92%、85%,第8-14d对二斑叶螨的防效分别为95%、95%、96%,第15-21d对红蜘蛛的防效分别为94%、98%、96%,第22-28d对二斑叶螨的防效分别为 92%、97%、95%。


04

登记情况


国内:


目前国内仅潍坊丰登记了仅限出口的98%原药和240g/L螺甲螨酯悬浮剂。其中原药仅限出口到巴拿马、墨西哥。 2024年3月20日,增加出口到墨西哥。制剂仅限出口到巴拿马、洪都拉斯、尼加拉瓜、新西兰、墨西哥、阿塞拜疆。质量分数22.8%。 2023年10月27日,增加出口到新西兰。 2024年9月29日,增加出口到墨西哥、阿塞拜疆。


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印度:Best Agrolife Limited在印度的登记


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巴拿马登记:


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05

专利情况


专利名称:3-(2,4,6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5,5-四亚甲基-△3-二氢呋喃-2-酮用于防治粉虱的用途

申请号:CN00802917.2

申请日:2000/01/14

专利号:CN1336797A

其他国家专利:ZA200105107B、US6436988B1、TR200102120T2、PT1152662E、JP2002535254A、JP4491145B2、IL143868A、ID30160A、ES2202051T3、EP1152662A1、EP1152662B1、WO0042850A1、CN1336797A、CN1174676C、BR0007583A、BRO007583B1、AU2541500A、AT249741T、AR022293A1。

摘要:本发明涉及3-(2,4,6-三甲基苯基)-4-新戊基羰基氧基-5,5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮用于防治粉虱科的昆虫的用途。


06

合成路线


路线一:以环戊酮和氰化钠为起始原料经加成,醇解,取代,环合等反应制备,合成路线如下:


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路线二:以1-羧基环戊醇、2,4,6-三甲基苯乙酰氯和3,3-二甲基丁酰氯为原料制备,合成路线如下:


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07

复配推介


根据靶标害虫,企业自身情况、市场等的不同进行选择性复配,如靶标害虫为粉虱可选择与氟啶虫酰胺、吡啶喹唑啉、溴氰虫酰胺、氟啶虫胺腈、烯啶虫胺、呋虫胺、杀虫环、乙虫腈、乙酰虫腈等,靶标为叶螨可选择与阿维菌素、乙螨唑、氟啶胺、炔螨特、丁氟螨酯、腈吡螨酯、氟螨啶等,还可与噻嗪酮、毒死蜱复配增加对介壳虫的防效,和唑虫酰胺复配增加对盲椿象的防效,和噻虫啉复配增加对天牛的防效。

08

前景展望


螺甲螨酯作为螺环季酮酸类杀虫/螨剂的重要组成部分,自上市以来,市场规模持续增长,特别是南美和亚太市场需求旺盛,茶叶、设施蔬菜、柑橘市场螨类抗性较为严重,其开发潜力巨大。目前螺甲螨酯价位较高,国内终端市场可能面临一定的价格竞争,合成方案需进一步优化。制剂层面上,特别是杀螨,剂型、粒径、表面张力等关键指标将会直接影响杀螨效果,需进一步优化。另外螺环季酮酸类化合物独特的结构可能会对部分植物产生药害,推广过程中也应注意。在绿色农业转型背景下,螺甲螨酯有望在果树、蔬菜等高附加值作物市场率先突破,中期可拓展至大田作物综合防治体系。


来源: 公众号:李祝明


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