氟嘧啶草醚（pyriflubenzoxim）是2013年由金坛市信德农业科技有限公司（后更名为常州市信德农业科技有限公司）研发的新型嘧啶水杨酸类除草剂，从结构上看其与韩国LG化学株式会社研发的嘧啶肟草醚（商品名：韩乐天）结构类似，两者都可以看作是在双草醚的基础上通过中间体衍生化法得到的新型除草剂（氟嘧啶草醚可看作将邻三氟甲基苯甲醛肟引入双草醚得到）后由江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司进行商业化开发。
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产品简介
英文名称：pyriflubenzoxim
中文名称： 氟嘧啶草醚
其他名称：氟嘧肟草醚A
化学名称：{[2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯基}{[(E)-{[2-(三氟甲基)苯基]亚甲基}氨基]氧基}甲酮
分子式：C27H22F3N5O8
相对分子质量：601.489
CAS登录号：2760545-39-7
结构式：
理化性质：原药纯品为白色晶状固体，熔点 :157.4℃~ 157.9℃，溶于二氯甲烷、乙腈溶剂,微溶于甲醇、丙酮溶剂 ;不溶于水。沸点: 762.8±70.0 °C(Predicted) ，密度: 1.40±0.1 g/cm3(Predicted) ，酸度系数(pKa): -0.02±0.30(Predicted)
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作用机理
氟嘧啶草醚为乙酰乳酸合成酶(ALS)的抑制剂，ALS(乙酰乳酸合成酶)是催化支链氨基酸生物合成途径中的关键酶之一。氟嘧啶草醚等ALS抑制剂类除草剂通过杂草茎叶和根吸收(但不能通过芽鞘吸收)，在木质部与韧皮部传导，最后积累于分生组织，通过抑制ALS(乙酰乳酸合成酶)的活性，从而影响支链氨基酸和蛋白质的合成，导致植物生长停止而死亡。
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应用
应用作物：水稻
防治杂草：稗草、红脚稗、双穗雀稗、稻稗、丁香蓼、鳢肠、千金子、鸭舌草和碎米莎草等
开发剂型：20%氟嘧啶草醚WP
研究表明：氟嘧啶草醚茎叶处理对1~1.5叶期的稗草、红脚稗和双穗雀稗等杂草具有优异的防效(≥95%)，优于嘧啶肟草醚和五氟磺草胺；20%氟嘧啶草醚WP制剂田间按225~450g/hm2施用对早、中稻直播田间4~7.5叶期稗草、红脚稗和双穗雀稗等稗草的总体防效达98.9%及以上，优于2.5%五氟磺草胺OF(制剂用量900mL/hm2)。
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登记情况
无登记
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专利情况
2013年金坛市信德农业科技有限公司在国内申请了基于氟嘧啶草醚在内的氟嘧肟草醚类化合物及其制备方法专利。
专利名称：具有除草活性的氟嘧肟草醚类化合物及其制备方法
申请号：CN201310310166.9
授权日：2015/11/18
申请日：2013/07/22
失效日：2033/07/22
公开号：CN103333121A
当前专利权人：常州市信德农业科技有限公司
摘要：本发明公开了一种具有除草活性的氟嘧肟草醚类化合物及其制备方法，氟嘧肟草醚类化合物的化学名称为O-[2,6-双(4,6-二甲氧-2-嘧啶基)氧基]苯甲酰基苯(2-三氟甲基)甲醛肟，分子式为C27H22N5O8F3，分子量601.5，它有三个同分异构体，公开了它们的分子结构式和物理性质；同时公开了一种以取代三氟甲基苯甲醛、2,6-双(4,6-二甲氧-2-嘧啶基-2-氧基)苯甲酸为原料制备方法，它对水稻田的稗草、红脚稗、双穗雀稗、稻稗的防除效果均在94%以上。同时对水稻作物具有高度的安全性、对环境友好、低毒，在农药领域具有广泛的应用前景。
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合成路线
专利CN103333121A中描述了氟嘧啶草醚的合成路线 ，以邻三氟甲基苯甲醛和双草醚为原料制备。
注：反应涉及中间体，邻三氟甲基苯甲醛（CAS：447-61-0）；2,6-双[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲酸（CAS：125401-92-5）
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复配推介
氟嘧啶草醚的复配可对标韩乐天在国内的登记复配制剂，可选择与氰氟草酯、丙草胺、灭草松、五氟磺草胺、二氯喹啉酸、吡嘧磺隆、噁唑酰草胺等复配，也可选择与较新的化合物如双唑草腈、氯氟吡啶酯、双环磺草酮、三唑草酰胺、氟硫草定、噁嗪草酮、二甲吡草胺等复配
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前景展望
嘧啶水杨酸类除草剂是ALS抑制剂类较有代表性的除草剂品类之一，目前开发品种并不多，双草醚和嘧啶肟草醚用于水田除草，丙酯草醚和异丙酯草醚用于油菜田除草，但从市场推广情况来看嘧啶水杨酸类除草剂，在实际应用市场中并未有太惊艳的表现（韩乐天在黑龙江市场推广反馈在防除稗草和狗懒豆子的效果上表现较好；丙酯草醚在初期推广的时候，国内某企业在丙酯草醚里面灌装精喹冒充销售），另外部分文献表明氟嘧啶草醚对水稻品种选择性较窄，部分品种可能有药害情况的发生，在推广过程中应注意（推广企业有曾在山东推广异丙隆，出现过大面积药害的先例）。
近年来新型高效的水田除草剂不断涌现，若氟嘧啶草醚的防效和安全性方面无显著突破，未来想在相对高利润水田除草剂市场占据一定的市场份额有一定的难度。未来可选择在细分市场寻找机会（如特定区域如黑龙江水田区、针对抗性稗草等）或通过复配配方扩大杀草谱提高防效和安全性，仍有可能找到市场切入点。
来源: 公众号：李祝明
