氟嘧草啶（Epyrifenacil）是2021年由日本住友化学株式会社开发的新型苯基脲嘧啶类除草剂，也是继氟嘧草苯酯（康普顿）、氟丙嘧草酯（先正达）、双苯嘧草酮（富美实）、苯嘧磺草胺（巴斯夫）、氟嘧硫草酯（福阿母韩农）之后开发的又一类似结构的除草剂，与国内创制的氟草啶（清原农冠）、苯嘧草唑（沈阳中化）结构也类似。作为目前最火爆的PPO抑制剂类除草剂，氟嘧草啶同样具有活性高、速度快、选择性高、安全性好等特点。近期氟嘧草啶将在阿根廷、美国、加拿大、巴西等国家上市。
01 产品简介
英文名称：epyrifenacil
中文名称：氟嘧草啶
化学名称：2-((3-(2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧亚基-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基)苯氧基)吡啶-2-基)氧基)乙酸乙酯
分子式：C21H16ClF4N3O6
相对分子质量：517.815
CAS登录号：353292-31-6
结构式：
02 作用机理
氟嘧草啶属于原卟啉原氧化酶抑制剂；原卟啉原氧化酶（PPO）是植物叶绿素生物合成所必需的。PPO被抑制后，细胞溶质中原卟啉原的水平增加，提高细胞膜脂质过氧化反应，导致不可逆转的细胞膜结构和功能损坏，导致细胞渗漏，组织坏死，最终植株死亡。
03 应用
应用作物：玉米、小麦、大麦、水稻、高粱、大豆、棉花、甜菜、花生、向日葵、油菜、蔬菜、观赏植物等
防除杂草：狗尾草、牛筋草、稗草、黑麦草、尾稃草、菊科、豆科、苋属等阔叶杂草和禾本科杂草
开发剂型：5.5%氟嘧草啶EC、10%氟嘧草啶EC
实验表明：氟嘧草啶在有效成分剂量为37.5、9.38g a.i./hm2时对百日草、苘麻、稗草、金色狗尾草的除草活性均达到100%；当测试剂量降低至2.34g a.i./hm2时，对百日草、苘麻仍然表现出100%的防除效果，对金色狗尾草、稗草的防治效果分别为70%和 80%。同时10%氟嘧草啶乳油以125g a.i./hm2茎叶喷雾处理后16 d，或500g a.i./hm2土壤喷雾处理后19 d，均可完全控制牵牛和苘麻。
04 登记情况
阿根廷：氟嘧草啶在阿根廷登记上市的是5.5%氟嘧草啶EC，主要用于防除苋属杂草，对牛筋草、稗草、黑麦草等一年生禾本科杂草也有防效。
美国和加拿大：在美国与加拿大正在申请登记1.09% 氟嘧草啶+4.74%丙炔氟草胺+4.91%砜吡草唑（用于大豆、春小麦、休闲地、非作物领域等）、1.05% 氟嘧草啶+11.1%硝磺草酮+4.77%砜吡草唑（用于玉米等）混剂及其单剂原药产品。
05 专利情况
专利名称：除草剂组合物和杂草控制方法
申请号：WO2021JP08087
公开号：WO2021182212A1
申请（专利权）人：SUMITOMO CHEMICAL CO（住友化学）
其他国家专利：AU2021235350A1、US2023143563A1、CA3175021A1、BR112022016083A2
06 合成路线
以2,3-二羟基吡啶和重氮乙酸乙酯为起始原料制得中间体II，再与2,5-二氟硝基苯反应制得中间体Ⅲ，然后通过还原反应得到中间体IV，随后经过重氮化氯化得到中间体V，之后依次再经硝化、还原反应得到中间体VII，中间体VII和中间体IX经胺酯交换、环化得到中间体X，最后中间体X通过烷基化反应制得目标产物氟嘧草啶。合成路线如下：
07 复配推介
氟嘧草啶复配兼容性好，可与灭生性除草剂复配用于非选择性市场，也可与草甘膦、草胺膦复配用于转基因作物的应用，同时可与砜吡草唑、丙炔氟草胺、特丁津、氰草津、嗪草酮、咪唑乙烟酸、噻吩磺隆、2,4-D、麦草畏等开发复配制剂，用于谷物市场。
08 前景展望
该类结构的脲嘧啶类除草剂，笔者之前已介绍过氟丙嘧草酯、氟嘧硫草酯、氟草啶、苯嘧草唑等，氟嘧草啶是新一代的N-苯基酰亚胺化学结构的原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂，此类结构化合物之所以成为开发热点，一方面是其具有活性高，用量极少，杀草速度快，抗低温效果好，对抗性杂草特别是对ALS产生抗性的杂草具有超高活性，另外，在呼之欲出的全球转基因市场，该类化合物作为抗双草杂草的特效除草剂，未来在转基因市场具有优秀的开发潜力。与其他几个除草剂相比，吡啶结构的加入使得氟嘧草啶不仅具有触杀活性还有较好的内吸传导性。氟嘧草啶目前在美洲刚上市，期待其能有更好的市场表现。
来源: 李祝明