氟苯菌哒嗪（Pyridachlometyl）是2005年由日本住友化学发现的新型哒嗪酮类化合物，其化学结构独特，包含一个四取代的吡啶二嗪环，这种分子通过一种新的抗微管作用机制，使其对子囊菌门和担子菌门的多种真菌具有较强的抗菌活性。同时氟苯菌哒嗪的活性位点与现有的微管聚合抑制剂不同，因此其与现有微管蛋白聚合抑制剂（如苯并咪唑类杀菌剂，噻菌灵、多菌灵等）无交互抗性，同时对对DMI、Qol和SDHI杀菌剂产生抗性的真菌性病害具有很优秀的防治作用。氟苯菌哒嗪在2023年已在日本获得初步注册，田间试验表明其对甜菜叶斑病、大豆紫斑病和白粉病都表现出高效的防治效果。值得注意的是住友化学在中国并未申请相关专利。但杜邦2009年在国内申请了包括该结构在内的相似专利，杀真菌哒嗪CN200980137628.3。
01
产品简介
英文名称：pyridachlometyl
中文名称：氟苯菌哒嗪
其他名称：S-2190
分子式：C17H11ClF2N2
相对分子质量：316.732
CAS登陆号：1358061-55-8
化学名称：3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪
结构式：
理化性质：沸点：388.7±42.0 °C(Predicted)；密度：1.302±0.06 g/cm3；酸度系数：(pKa)-0.50±0.10；融点：174°C。
02
作用机理
氟苯菌哒嗪属于微管蛋白动力学调节剂，通过抑制微管蛋白聚合，影响细胞的有丝分裂来表现出杀菌活性。
03
应用
应用作物：麦、蔬菜、瓜类作物、豆、花生
防治病害：如小麦叶枯病、香蕉黑斑病、苹果黑星病、稻瘟病、茎基腐病及灰霉病、币斑病、花生白绢病等
常见剂型：35%氟苯菌哒嗪SC
04
登记情况
日本登记情况：
05
专利情况
化合物专利
专利名称：ピリダジン化合物及びその用途
申请号：WO2005JP10204
申请日：2005.05.27
公开（公告）号：WO2005121104A1
发明人：MORISHITA HIROSHI; MANABE AKIO
摘要（原始国）：式（１）で示されるピリダジン化合物は優れた植物病害防除効力を有する。
其他国家专利：AU2005252061B2、EP1767529A4、ATE430736T1、AU2005252061A1、EP1767529B1、PL1767529T3、US2009281337A1、ES2324883T3、DE602005014359D1、US7569518B2、EP1767529A1、ZA200700025B、US2008194566A1、US8008512B2
制备专利1
专利名称：ピリダジン化合物及びその用途
申请号：WO2005JP10541
申请日：2005.06.02
公开（公告）号：WO2006001175A1
制备专利2
专利名称：ピリダジノン化合物の製造方法
申请号：WO2014JP57953
申请日：2014.03.17
公开（公告）号：WO2014157021A1
申请（专利权）人：SUMITOMO CHEMICAL CO
其他国家专利：BR112015024291A2、CN105189467A、US9533956B2、CN105189467B、IPWO2014157021A1、US2016060225A1、EP2980079A1、EP2980079A4、EP2980079B1、HUE035883T2、JP6197868B2、PL2980079T3、ES2649168T3
06
合成路线
路线一：在Bioorganic & Medicinal Chemistry 39 (2021): Article 116162.中描述了以2,6二氟苯甲醛为起始原料，第一步在碱性条件下转化为其氰醇衍生物，然后经水解生成二氟甲基壬二酸，进而转化为相应的苯基羟基乙酸，这种a-酮酸在四氯化钛存在下直接与甲基苄基甲基酮直接反应，通过Knoevenagel型缩合反应产生所需的γ-羟基丁烯醇，然后经环化生成吡啶嗪酮，最后通过磷酰氯介导的氯化反应得到氟苯菌哒嗪。反应式如下：
路线二：专利WO2005JP10541以及生物有机和药用化学中第88-89卷，2023年6月6日，117332描述了氟苯菌哒嗪的合成路线，路线如下：
07
复配推介
氟苯菌哒嗪+噻唑锌：该发明组合物/制剂对黄瓜白粉病的防治表现出明显的增效作用，同时适用于防治禾谷类作物和瓜果蔬菜类中的赤霉病、霜霉病、锈病、纹枯病、稻瘟病、白粉病或疫病，以及细菌性条斑病、角斑病、溃疡病等病害。
氟苯菌哒嗪+氟苯醚酰胺：本发明杀菌组合物/制剂适用于防治黄瓜白粉病;以及水稻稻瘟病和纹枯病。
氟苯菌哒嗪+叶枯唑：本发明杀菌组合物/制剂适用于水稻白叶枯病、小麦纹枯病、小麦锈病、黄瓜白粉病、黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病或瓜果蔬菜叶斑病的防治，对水稻白叶枯病菌的防治表现出明显的增效作用。
氟苯菌哒嗪+噻菌腈：该发明杀菌组合物和制剂适用于小麦腥黑穗病、小麦白粉病、黄瓜灰霉病和柑橘油斑病的防治，尤其对对小麦腥黑穗病的防治表现出明显的增效作用。
08
前景展望
由于开发新型化学类别的杀菌剂的成功率低，抗药性在许多农作物病原体防治中变为一个日益严重的问题，特别是近几年市场开发较为火爆的SDHI类杀菌剂，由于作用位点单一，很容易产生抗药性。氟苯菌哒嗪属于一种新型的微管蛋白聚合促进剂，其与三唑类，甲氧基丙烯酸酯类，琥珀酸脱氢酶抑制剂类以及同为影响微管蛋白聚合的苯并咪唑类杀菌剂都无交互抗性，且对多种由子囊菌和担子菌等病原菌引起的病害显示出了优异的防效，且表现出了较好的作物安全性和环境友好性。随着抗性的发展，针对特定作物或高价值经济作物（如水果、蔬菜）的需求未来将可能进一步推动其被广泛开发及应用。
来源: 公众号：李祝明