拜耳遴选中的唯一不影响除草活性安全剂：解草磺酰胺为何备受瞩目？

解草磺酰胺（Metcamifen）是汽巴-嘉基公司（现先正达）1989年开发的新型苯甲酰胺类除草安全剂，可被开发与磺酰脲类、氯乙酰苯胺类和芳氧苯氧丙酸衍生物类除草剂配合使用以减轻该类除草剂对作物产生的药害，目前解草磺酰胺在澳大利亚被商业化开发用于高粱田种子处理，以避免种子受到精异丙甲草胺的植物毒性影响。因近期拜耳作物在异噁草酰胺（甲酯）的开发过程中，筛选了众多的安全剂，发现解草磺酰胺是唯一在保证目标作物（小麦、大麦、水稻、玉米等）安全的情况下而不影响除草活性的安全剂，同时拜耳作物于2009年开发的除草剂安全剂环丙磺酰胺（也叫环丙草酰胺，目前国内常见与玉米田除草剂烟嘧磺隆复配使用）也可看作是在解草磺酰胺的基础上通过中间体延生化法研发的化合物。

01 产品简介

英文名称：metcamifen

中文名称：解草磺酰胺

商品名：EPIVIO C

化学名称：2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺

分子式：C16 H17 N3 O5 S

相对分子质量：363.388

CAS登录号：129531-12-0

结构式：

三维结构式：

理化性质：原药为白色至微黄色固体，密度：1.369±0.06 g/cm3(Predicted)，酸度系数(pKa)：4.90±0.10(Predicted)

02 作用机理

解草磺酰胺可以刺激谷胱甘肽S-转移酶GST的产生，GST能将农药分子中的亲电子基团与GSH的巧基偶联，生成水溶性更高的偶联产物，促进毒素排出细胞，从而达到解毒作用。

03 应用‍‍

应用作物：谷类、大豆、高粱、玉米和水稻等

可复配除草剂：磺酰脲类（苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、砜嘧磺隆、甲基二磺隆、甲基碘磺隆钠盐、三氟啶磺隆钠盐等）、氯乙酰苯胺类（丙草胺、丁草胺、乙草胺、精/异丙甲草胺）和芳氧苯氧丙酸衍生物类（精/喹禾灵、精/噁唑禾草灵、精/吡氟禾草灵、炔草酯、氰氟草酯等）、嘧啶水杨酸类（双草醚、嘧硫草醚、氟嘧啶草醚、嘧啶肟草醚等）

开发剂型：400g/L解草磺酰胺悬浮种衣剂，高粱种子处理制剂用量为250 mL/100 kg种子

04 登记情况

澳大利亚登记

05 专利情况

1989年汽巴-嘉基公司在德国、西班牙、加拿大、奥地利等8个国家申请了基于解草磺酰胺在内的苯甲酰脲化合物专利。

专利名称：SULFAMOYL PHENYL UREAS

申请号：EP89810778A

申请日：1989.10.11

公开号：EP0365484A1

公开日：1990.04.25

申请人：CIBA GEIGY AG

摘要：5-17276/+氨磺酰苯基脲以下式i的n-酰基氨磺酰苯基脲适合用作对抗剂（解毒剂或安全剂），以保护栽培植物免受除草剂的植物毒性作用。适宜的作物优选谷类、大豆、高粱、玉米和水稻，适宜的除草剂为磺酰脲、氯乙酰苯胺和芳氧基苯氧基丙酸衍生物。

06 合成路线

路线一：原研专利EP36548阐述了解草磺酰胺的合成路线，以对氨基苯磺酰胺与氯甲酸苯酯为起始原料制备解草磺酰胺。合成路线如下：

路线二：专利CN 111377835 A中采用对氨基苯磺酰胺和氯甲酸酯为原料先制备4‐氨磺酰基苯基氨基甲酸苯酯，再与2‐甲氧基苯甲酰氯进行酯化反应，最后与甲胺溶液反应制得2‐甲氧基‐N‐ [[4‐[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]苯甲酰胺。合成路线如下：

路线三：专利CN113943234A描述了以对氨基苯磺酰胺、碳酸二苯酯为起始原料制备解草磺酰胺。合成路线如下：

07 前景展望

除草剂安全剂主要价值在于将作物原本不耐受的优秀除草剂安全地用于新的作物，从而解决重要的杂草难题。如目前较为经典的安全剂添加组合解草酯和炔草酯（1:4），解草酯和三氯吡氧乙酸，解草唑和噁唑禾草灵的组合、都提高小麦对除草剂的耐受性；吡唑解草酯和氯氟吡啶酯，解草定与丙草胺的组合提高了水稻对除草剂的耐受性；双苯噁唑酸、环丙磺酰胺和烟嘧磺隆、环磺酮、噻酮·异噁唑的组合，呋喃解草唑和氯吡嘧磺隆的组合提高了玉米对除草剂的耐受性；解草胺、肟草胺和异丙甲草胺的组合提高对高粱的耐受性等。面对新除草剂研发难、成本高的现状，安全剂的组合添加能以更低成本拓展现有除草剂的应用范围。

而实验证明解草磺酰胺可有效将炔草酯引入到水稻田的应用中，届时将有效缓解稗草和抗性千金子等抗性杂草难以防除问题，另外随着拜耳异噁草酰胺的上市推广，解草磺酰胺的应用场景有望进一步拓展。

来源: 公众号：李祝明