噁喹酸（oxolinic acid）是1968年由住友化学开发的喹诺酮类杀菌剂，也是以4-喹诺酮(4-Quinolone)为先导化合物开发的医药、农业及渔业用杀菌剂。作为第一代的喹诺酮类杀菌剂，噁喹酸目前在国内仅被用作渔业用杀菌剂，并未有农药方面的登记。但在农业应用方面，噁喹酸对多种植物细菌性病害都有较好的防治效果，如水稻细菌性叶枯病、水稻立枯病、十字花科软腐病、马铃薯黑胫病、番茄溃疡病、黄瓜细菌性叶斑病、桃树流胶病、梨树火疫病等。
对噁喹酸的研究对于我国在农业用创新杀细菌剂的研发方面也有一定的启迪作用，如中农联合的创制杀菌剂氟喹菌酯就是这一类，同时人们也尝试将修饰后的新一代更广谱、高效的医用抗生素如加替沙星、莫西沙星等探索用于植物细菌病害防治，总之对喹诺酮类杀菌剂的研究，为我国在新型农用杀细菌剂的创制方面提供了新的研究方向。
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产品简介
英文名称：oxolinic acid
中文名称：噁喹酸
其他名称：喹菌酮、奥索利酸、喹菌酮酸、氧环噁喹酸
化学名称：5-乙基-8-氧代-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]喹啉-7-羧酸
分子式：C13H11NO5
相对分子质量：261.230
CAS登录号：14698-29-4
结构式：
理化性质：原药为无味类白色固体，熔点：314-316°C、沸点：473℃、密度：1.3038、折射率：1.5500、闪点：>110°(230°F)、酸度系数(pKa)：5.94±0.20、水溶解性:3.214mg/L
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作用机理
噁喹酸为靶向细菌的DNA促旋酶(DNA gyrase)和拓扑异构酶Ⅳ(topoisomeraseⅣ)抑制剂，通过抑制DNA回旋醇和拓扑异构酶IV，从而影响DNA的正常形态与功能，阻碍DNA的正常复制、转录、转运与重组，从而产生快速杀菌作用。
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应用
应用作物：水稻、马铃薯、果树、蔬菜等。
防治病害：水稻细菌性叶枯病、水稻立枯病、十字花科软腐病、马铃薯黑胫病、番茄溃疡病、黄瓜细菌性叶斑病、桃树流胶病、梨树火疫病、烟草野火病等。
开发剂型：20%噁喹酸悬浮剂SC、1%噁喹酸DP
拓展：渔业用，用于治疗鱼、虾等水产动物的细菌性疾病，如对疖疮病、弧菌病、类结节症、赤鳍病、红点病、溃疡病、肠炎病等。
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登记情况
噁喹酸目前农业上仅日本登记，登记有20%的悬浮剂、1%的粉剂，同时与有机铜、链霉素、春雷霉素、咪鲜胺、甲基立枯磷等登记复配制剂，用作水稻。
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专利情况
1970年住友化学申请了基于噁喹酸在内的喹诺酮类化合物的合成及中间体制备专利。
专利名称：PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF N-SUBSTITUTED 6,7-METHYLENEDIOXY-4-QUINOLONE DERIVATIVES
申请号：US19700053706
授权日：1973/09/25
申请日：1970/07/09
失效日：1990/09/25
公开日：US3761482A
摘要：Novel process for producing antimicrobial 1-substituted-6,7-methylenedioxy-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives of the formula, WHEREIN R is alkyl or alkenyl, and R1 is hydrogen or alkyl. The novel process is shown by the following reaction schema: WHEREIN R and R1 are as defined above; R1' is alkyl; X is halogen; and Y is, for example, halogen. The 1-substituted-6,7-methylenedioxy-4-quinolone-3-carboxylic acid derivative of the formula (I) can be also produced directly from the compound of the formula (II) by the reaction with the acid anhydrous or acidic substance.
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合成路线
以市售的3,4-亚甲二氧基苯胺和乙醇为起始原料，经烷基化还原、缩合、环化、水解等反应制得噁喹酸，合成路线如下：
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复配推介
噁喹酸可复配春雷霉素、中生菌素、乙蒜素、四霉素、氢氧化铜、喹啉铜、噻唑锌、噻菌铜、噻霉铜、溴菌腈、氯溴异氰尿酸、三氯异氰尿酸、辛菌胺醋酸盐等增加对细菌性病害的防治。
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前景展望
作为第一代的喹诺酮类杀菌剂在农业方面应用的探索，噁喹酸在分子设计方面具有其应用局限性，较低的logp值，决定其更适合早期的种子处理或苗盘应用，持效期较短，且噁喹酸目前专利期早已届满，昂贵的合规化费用导致其商业化竞争力不足，未来肯定不是杀细菌剂登记的主流方向。但随着国内农化行业对创新化合物的创制热潮来袭，噁喹酸作为先导化合物，同时具有与常规农用杀菌剂无交互抗性的作用机理，可为我国新农药的创制提供新的创制方向。况且目前细菌性病害的药剂较少，开发新型细菌性病害的防治药剂迫在眉睫。
来源: 公众号：李祝明