一、唑嘧菌胺简介
通用名:唑嘧菌胺
英文名:ametoctradin
中文化学名称:5-乙基-6-辛基[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶-7-胺
分子式:C15H25N5
相对分子质量:275.39
CAS号:865318-97-4
结构式:
理化性质:唑嘧菌胺原药为白色晶体。熔点:198℃;蒸气压(20℃):2.1×10-7Pa;溶解度(20℃):在水中的溶解度为0.15 mg/L;在丙酮中的溶解度为1900 mg/L,乙酸乙酯中为800 mg/L,甲苯中为100 mg/L,甲醇中为7200mg/L。稳定性:pH=7时水中光解DT50=38.4d,20℃ pH=4,5,7,9时水解稳定。
毒性:唑嘧菌胺对哺乳动物毒性较低:大鼠急性经口LD50>2,000 mg/kg,经皮LD50为2,000 mg/kg,吸入LC50>5.3 mg/L;对兔眼睛和皮肤无刺激性,且对豚鼠无致敏性。山齿鹑(Colinus virginianus)慢性NOEL(21 d)≥115.2 mg/kg。虹鳟(Oncorhynchus mykiss)急性LC50(96 h)>0.065 mg/L,高毒。对水生无脊椎动物毒性中等,大型溞(Daphnia magna)急性EC50(48 h)>0.59 mg/L;慢性NOEC(21 d)为0.044 mg/L。对蜜蜂安全性高,意蜂(Apis mellifera)LD50(经口)>111.5 μg/蜂,LD50(接触)>100 μg/蜂。赤子爱蚯蚓(Eisenia foetida)急性LC50>1,000 mg/kg,慢性NOEC(繁殖)>20.4 mg/kg。
二、作用机制
唑嘧菌胺是一种作用机理独特的线粒体呼吸抑制剂。通过与真菌呼吸复合体Ⅲ上的Qo-标桩菌素亚位点结合,抑制电子传递链的正常运作,从而控制卵菌纲病害。由于唑嘧菌胺的作用机制与其他商业化杀菌剂不同,因此与其他常用卵菌抑制剂,如氰霜唑、霜霉威盐酸盐、精甲霜灵、霜脲氰和噁唑菌酮等均不存在交互抗性,使其成为抗性管理的理想工具,并且在与其他杀菌剂的复配使用中表现出良好的协同效应。但同时需要注意,唑嘧菌胺作用位点单一,存在中等到高的抗性风险。
三、应用
唑嘧菌胺作用机理新颖,能有效防治卵菌病害,现主要在马铃薯、葡萄、黄瓜、辣椒等作物上登记,用于防治晚疫病、霜霉病、疫病。
四、专利概况
2005年巴斯夫公司申请了相关化合物专利,包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等,这些化合物专利2025年到期。
PCT专利:WO2005087773,申请于2005年3月8日,2025年3月7日期满;发明名称:5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds。
欧洲专利:EP1725561,申请于2005年3月8日,2025年3月7日期满;发明名称:5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds。
美国专利:US9487519B2,申请于2005年3月8日,2025年3月8日期满;发明名称:5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said compounds。
中国专利:CN1930166B,申请于2005年3月8日,2025年3月7日期满;发明名称:5,6-二烷基-7-氨基三唑并嘧啶,其制备方法及其在防治致病性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物。
五、唑嘧菌胺的开发历程
唑嘧菌胺是巴斯夫开发的一种新型卵菌抑制剂,2010年该产品最早在在罗马尼亚取得首个全球登记,同年,巴斯夫也在英国将其登记用于马铃薯疫病的控制;2012年,唑嘧菌胺和烯酰吗啉的复配产品在美国取得登记批准,2013年,唑嘧菌胺获得欧盟登记,在中国取得临时登记;2014年,唑嘧菌胺单剂及其与烯酰吗啉的复配剂在日本登记;2015年,在西班牙、法国上市。迄今,唑嘧菌胺已在全球50多个国家登记。
1.中国登记情况
唑嘧菌胺在中国登记产品7个,其中原药1个,复配制剂6个。具体情况见下表。
*数据来源于中国农药信息网,数据日期截止于2025年6月4日。具体网址:http://www.chinapesticide.org.cn/hysj/index.jhtml
2、美国登记情况
唑嘧菌胺在美国共登记4个产品。其中原药1个,单剂1个,复配制剂2个,复配成分有烯酰吗啉。唑嘧菌胺主要登记在芸苔类叶菜、鳞茎类蔬菜、瓜类蔬菜、果类蔬菜、葡萄、啤酒花、叶菜和马铃薯等,防治霜霉病、晚疫病和疫病。具体情况见下表。
*数据来源于美国EPA数据库,数据日期截止于2025年6月4日。具体网址:http://npirspublic.ceris.purdue.edu/ppis/
3、加拿大登记情况
唑嘧菌胺在加拿大共登记产品4个,其中,原药1个,单剂1个,复配制剂2个,复配成分为烯酰吗啉。唑嘧菌胺主要用于芸苔类叶菜、鳞茎类蔬菜、黑莓、瓜类蔬菜、水果类蔬菜、葡萄、温室黄瓜、温室生菜、啤酒花、叶菜、菠菜和马铃薯等,防治霜霉病、晚疫病和疫病。具体情况见下表。
*数据来源于加拿大健康部农药登记数据库,数据日期截止于2025年6月4日。具体网址:http://pr-rp.hc-sc.gc.ca/ls-re/index-eng.php
4、澳大利亚登记情况
唑嘧菌胺在澳大利亚共登记产品3个,其中原药1个,复配制剂2个,复配成分为烯酰吗啉。唑嘧菌胺主要登记在葡萄、甜瓜、菠菜、芹菜、油菜、黄瓜、莴苣、大蒜、洋葱、萝卜、西瓜等防治霜霉病。具体情况见下表。
*登录澳大利亚农药与兽药管理部数据库,数据日期截止于2025年6月4日。具体网址:Public Chemical Registration Information System Search - portal.apvma.gov.au
5、新西兰登记情况
唑嘧菌胺在新西兰共登记产品1个,登记在洋葱上防治霜霉病、马铃薯上防治晚疫病。具体情况见下表。
*数据来源于新西兰数据库,数据日期截止于2025年6月4日。具体网址:http://www.pcs.agriculture.gov.ie/db.htm
6、巴西登记情况
唑嘧菌胺在巴西共登记产品3个,其中单剂1个,复配制剂2个,复配成分为代森联和烯酰吗啉。唑嘧菌胺主要登记在马铃薯、洋葱、番茄上防治霜霉病。具体情况见下表。
*数据日期截止于2025年6月4日。http://www.agricultura.gov.br/
来源: 公众号:宇悦生物