氟虫烟酰胺——日本石原开发的新型烟酰胺类杀虫剂

氟虫烟酰胺（flumetnicam）,即大名鼎鼎的1701，是1993年由日本石原产业株式会社在专利EP0580374中最早报道的新型烟酰胺类杀虫剂，因作为隐形成分用于打棉蚜、白粉虱等刺吸式害虫表现出优异的防效被广泛关注，现由先正达作为卫生杀虫剂进行商业化开发。氟虫烟酰胺结构和氟啶虫酰胺结构类似，分子中仅有酰胺基N原子上的乙腈基的差别，现已证实氟虫烟酰胺是氟啶虫酰胺在靶标害虫体内的活化代谢物，即氟啶虫酰胺在昆虫体内代谢成为氟虫烟酰胺而发挥杀虫作用，所以氟虫烟酰胺杀虫更直接，速度更快，也因而能成为国内黑科技市场的宠儿。

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产品简介

英文名称：flumetnicam

中文名称：氟虫烟酰胺

其他名称：1701、4-(三氟甲基)烟酰胺

化学名称：4-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺

分子式：C7H5F3N2O

相对分子质量：190.123

CAS登录号：158062-71-6

结构式：

理化性质：原药为白色至类白色固体，溶点：165°C、沸点：292.0±40.0 °C(Predicted)、密度：1.409±0.06 g/cm3(Predicted)、酸度系数：(pKa)14.29±0.50(Predicted)

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作用机理

氟虫烟酰胺属于弦音器官烟酰胺酶抑制剂。即通过烟酰胺的累积间接激活弦音器瞬时受体电位香草酸亚型(TRPV)通道，从而破坏弦音牵张感受器的功能，这些器官对听觉、重力、平衡、加速度、本体感觉和动觉至关重要。这会扰乱目标昆虫的进食和其他行为。刺吸式口器害虫摄入药剂后，口针再无法刺入植物组织，停止吸吮后，饥饿而死。

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应用

应用作物：棉花；蔬菜如黄瓜、辣椒、茄子、马铃薯等，果树如苹果、桃，豆科作物等。

靶标害虫：棕榈蓟马、白粉虱、叶蝉、飞虱、粉介壳虫、盲椿象等；作为卫生害虫的蚊子、蝇、蠓、臭虫等。

可开发剂型：50%氟虫烟酰胺WP、50%氟虫烟酰胺WDG

实验表明：在800mg/L时对桃蚜若虫(5 d)和棕榈蓟马成虫(8d)的杀死率均为100%。对桃蚜若虫、水稻褐飞虱若虫和白粉虱1～2龄若虫的半致死浓度(LC50,mg/L)分别为2.62 (3 d)、1.51 (10～15 d)和1.71 (3 d)。

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登记情况

无登记

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专利情况

专利CN1081670A中报道了氟虫烟酰胺的结构式，并阐述了其杀虫活性。

专利CN113491273中报道了氟虫烟酰胺的结构式，并阐述了其作为卫生杀虫的应用。

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合成路线

作为前些年黑科技市场最火爆的化合物，氟虫烟酰胺的合成工艺已十分成熟。不过多赘述，仅精选常规路线分享。

路线一：以4-氨基-1,1,1-三氟-3-烯-2-酮和丙烯腈为起始原料制备，合成路线如下：

路线二：以4,4,4‐三氟乙酰乙酸乙酯为原料，经过环合、氯化、还原、酸解等制备，合成路线如下：

路线三：以4,4,4‐三氟乙酰乙酸乙酯为原料，经环合，碱解，氯化，酰胺化，反应生成氟虫烟酰胺，合成路线如下：

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复配推介

氟虫烟酰胺+吡丙醚：该组合具有协同增效作用，能够显著提升对刺吸式害虫的防治效果，还能延缓茶小绿叶蝉的抗药性，兼具防治速效性快以及持效期长。

氟虫烟酰胺+唑虫酰胺：该组合不同作用机理，可应用于防除锈壁虱、蚜虫、白粉虱、叶蝉，持效期长，速效性好。

氟虫烟酰胺+联苯菊酯：该组合可应用于谷物、果树等，还能延缓麦蚜的抗药性，兼具防治速效性快以及持效期长的优势。

氟虫烟酰胺+多杀菌素：该组合应用于番茄、辣椒等作物，防除白粉虱，共毒系数高，持效期可达14天以上。

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前景展望

氟虫烟酰胺作为新型烟酰胺类杀虫剂，具有杀虫作用迅速、杀虫谱广、防除率高等特点，其核心开发价值在于低残留与复配协同性，尤其适合高附加值作物刺吸式害虫的防控。值得注意的是目前国内并没有登记该化合物作为农药，未来要优先完成国内农药登记，避免隐性添加的法律风险。另外由于作为黑科技在部分地区不合理的使用，导致部分地区已产生抗性，未来要注意开发复配方案，延长市场寿命。除此之外，国内企业对于氟虫烟酰胺作为先导化合物的延伸物的开发也在进行。

来源: 公众号：李祝明