物化性质
中文名称：嗪吡嘧磺隆
英文名称：metazosulfuron
CAS号：868680-84-6
化学名称：1-{3-氯-1-甲基-4-[(5RS)-5,6-二氢-5-甲基-1,4,2-二噁嗪-3-基]吡唑-5-基磺酰基}-3-(4,6-二甲基氧吡啶-2-基)脲；
分子式：C15H18ClN7O7S
相对分子质量：475.8
理化性质：纯品外观为白色固体；溶解度：33.3 mg/L(水20℃)，有机溶剂：己烷6.738 mg/L、甲苯3.15 g/L、二氯甲烷177.3 g/L、丙酮61.72 g/L、乙酸乙酯27.88 g/L、甲醇2.533 g/L、1-辛醇0.6944 g/L。密度1.49 g/cm3，熔点175.5~177.6 ℃，蒸汽压7.0×10−8 Pa (25 ℃)，正辛醇水分配系数log Pow：1.87 (25 ℃，pH 4)，-0.35 (25 ℃，pH 7)，-0.58 (25 ℃，pH 9)；热稳定性：150℃左右热稳定，180℃左右热分解伴有溶解。
作用机理和应用
嗪吡嘧磺隆与传统磺酰脲类除草剂类似，具有抑制植物ALS的作用，通过抑制关键氨基酸合成阻止细胞分裂，抑制杂草生长最终死亡。同时，由于受体不同，故也可用于防治萤蔺、鸭舌草、雨久花和野慈菇等磺酰脲类抗性杂草。
专利和国内登记情况
嗪吡嘧磺隆化合物专利如PCT专利：WO2005103044，欧洲专利：EP1748047，美国专利：US2008064600，中国专利：CN1950368A等均将于2025年到期。
嗪吡嘧磺隆尚处于专利保护期内，2005年日产化学株式会社申请了相关化合物专利，包括PCT专利、欧洲专利、美国专利、中国专利等，这些化合物专利都将于2025年到期。中国专利：CN1950368A，申请于2005年4月27日，2025年4月26日期满；发明名称：吡唑磺酰脲化合物和除草剂。
截止2025年5月，仅有日产株式会所的91%原药和2个分散剂登记证。
合成工艺
嗪吡嘧磺隆属于磺酰脲类除草剂，其结构中的磺酰脲结构的合成工艺与其他磺酰脲类除草剂类似，特别是和氯吡嘧磺隆结构非常相似，不同的是4－二恶嗪吡唑的合成。
根据逆合成分析，嗪吡嘧磺隆是由嘧啶胺和吡唑磺酰胺通过羰基缩合而成。嘧啶胺的合成可以参考其他磺酰脲类除草剂，吡唑磺酰胺的合成为该化合物合成的关键点。
嘧啶胺的合成：
1、丙二酸酯法以丙二酸酯和胍为原料，关环得到2-氨基-4,6-二羟基嘧啶，再与三氯氧磷氯化反应得到2-氨基-4,6-二氯嘧啶，随后与甲醇钠反应得到嘧啶胺。
2、以丙二腈、甲醇为原料，甲苯为溶剂，反应得到1,3-二甲基丙二脒二盐酸盐，再与单氰胺反应得到3-氨基-3-甲氧基-N-氰基-2-丙脒。3-氨基-3-甲氧基-N-氰基-2-丙脒在甲苯溶剂中受热环化得到嘧啶胺。
3、以丙二酸二胺为原料，与硫酸二甲酯进行甲基化反应得到，1,3-二甲基丙二脒二盐酸盐，随后进行与上述工艺相同的路线，最终得到嘧啶胺中间体。
吡唑恶嗪磺酰胺的合成：
1、以5-苄硫基-3-氯-4-甲酰氯为原料，与2-氨基氧基丙酸乙酯进行酰胺化反应，得到吡唑酰胺丙酸乙酯化合物，随后通过氢化铝锂还原得到吡唑酰胺化合物。该化合物再通过与二氯亚砜进行氯化，再强碱取代得到吡唑恶嗪化合物。得到吡唑恶嗪化合物再通过次氯酸钠或者氯气进行氧氯化反应得到吡唑恶嗪磺酰氯，最后再与氨水反应得到中间体吡唑恶嗪磺酰胺。
2、与上面工艺不同的是，以3,5-二氯-4-甲酰氯为原料，先进行恶嗪环的合成，然后再通过硫氰酸钠取代，氧氯化，氨基化得到吡唑恶嗪磺酰胺。
3、其他合成路线。以吡唑甲酰基羟胺为原料，通过与双卤代烷烃进行取代反应得到恶嗪环，然后根据L基团的不同，选择不同的路线，可以先抜氢磺酰化，也可以氧氯化再氨基化得到吡唑恶嗪磺酰胺中间体。
嗪吡嘧磺隆的合成：
1、吡唑恶嗪磺酰胺中间体与嘧啶氨基甲酸苯酯再有机碱的条件下进行对接得到产物嗪吡嘧磺隆。该工艺中常使用嘧啶氨基甲酸苯酯有利于减少反应中的副产物和杂质，得到的原药品质相对较高。
2、还有一种工艺类似烟嘧磺隆的合成工艺，使用三光气与嘧啶胺反应，得到异氰酸酯，然后与吡唑恶嗪磺酰胺进行加成反应得到嗪吡嘧磺隆。这种工艺在磺酰脲类除草剂的合成中经常使用，步骤简单，三废较少。
来源: 公众号：慕礼化学
