呋吡菌胺——对水稻纹枯病、菌核病等防效优异的SHDI类杀菌剂

呋吡菌胺（furametpyr）是由住友化学在1996年推出的新型吡唑酰胺类杀菌剂，其是在住友化学灭锈胺和日本农药公司氟纹胺的基础上进行改造并在酰胺基的氮原子上引入了苯并呋喃基团得到的新型化合物，呋吡菌胺是SDHI 类杀菌剂中第1个吡唑酰胺类化合物，作为先导先正达、巴斯夫等企业在呋吡菌胺的基础上又开发出了多种吡唑酰胺类杀菌剂。

呋吡菌胺具有优异的内吸和传导活性，对担子菌纲的大多数病菌都具有良好的预防和治疗作用，特别是对丝核菌属和伏革菌属引起的植物病害具有优异的防治效果，如水稻纹枯病、水稻菌核病、白绢病等，并且还适用于防治由壳针孢属真菌引起的病害，如小麦叶枯病等。国内并未登记。

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产品简介

英文名称：furametpyr

中文名称：呋吡菌胺

其他名称：福拉比、Limber

化学名称：rac-5-氯-1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-3H-2-苯并呋喃-4-基]吡唑-4-甲酰胺

分子式：C₁₇H₂₀ClN₃O₂

相对分子质量：333.813

CAS登录号：123572-88-3

结构式：

三维结构式：

理化性质：原药为无色或淡棕色结晶固体；熔点:150.2℃；蒸气压(25℃):4.7x10^-6帕；溶解度(25℃)水225毫克/升，正已烷1、甲苯30、甲醇134、异丙醇36、丙酮109、环已烧204、乙酸乙酯64、氯仿467、乙腈58,分配系数(辛醇/水)logP=2.36(25℃)。该药剂在150℃左右随着结晶熔化出现吸热峰，在220℃左右~300℃分解，认为为放热峰。另外，在190℃左右开始减重，超过250℃时迅速减量。

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作用机理

呋吡菌胺属于琥珀酸脱氢酶抑制剂，作用于复合物Ⅱ。研究表明呋吡菌胺对以琥珀酸基质的电子传递系统，具有强烈的抑制作用，通过影响琥珀酸的组份及TCA回路，以使生物体所需的养料下降，从而达到抑菌作用。

呋吡菌胺的防治作用主要为抑制菌核发芽至菌丝生长的第一次感染，和抑制已形成病斑的菌丝产生及使病原失活的第二次感染。另外，该药剂对菌核形成也有很强的抑制活性。

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应用

应用作物：水稻、小麦、果树等

防治病害：水稻纹枯病、水稻菌核病、白绢病、小麦纹枯病‍‍‍‍‍‍‍‍‍常见剂型：1.5%呋吡菌胺颗粒剂、0.5%呋吡菌胺DL粉剂、15%呋吡菌胺可湿性粉剂研究表明：从纹枯病菌接种7天前(预防处理)到接种后3天(治疗处理)，经药剂处理后对防治效果的影响。结果表明，以每10公亩3千克和4千克的1.5%颗粒剂水面处理，无论是预防或治疗均有稳定的效果。

另外，农田的土质、渗水程度、温度条件等环境因素对药剂影响不大，仍能显示良好的效果。

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合成路线

合成路线参考主流4-甲酰胺吡唑类化合物的合成路线，由苯并呋喃结构化合物和酰氯反应制备，制备可参考之前吡噻菌胺、氟唑菌苯胺、氟唑菌酰胺和氯氟联苯吡菌胺的合成。合成路线如下：

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前景展望

呋吡菌胺作为较早的SHDI类杀菌剂，开发之初三井化学对其有精准的定位，即对水稻纹枯病的防治，呋吡菌胺具有优良的内吸和传导活性，对稻纹枯病具有适度的长持效活性，具有预防和治疗双重作用，在日本由于常年的使用，抗性越来越重，防效和持效期越来越差，但在国内呋吡菌胺并未登记，目前SDHI类杀菌剂的使用成本相对较高，呋吡菌胺作为老品种在合成和推广上都兼具性价比优势。

来源: 公众号：李祝明