氟溴虫酰胺：新型间二酰胺类杀虫剂新成员，对小菜蛾、二化螟等具有高杀虫活性

氟溴虫酰胺（trioxyflanilide）是浙江宇龙2022年研发的新型间二酰胺类杀虫剂，也是继三井溴虫氟苯双酰胺、泰禾环丙氟虫二酰胺、中化多氟虫二酰胺后国内研发获得国际通用名的又一间二酰胺类杀虫剂。研究表明，氟溴虫酰胺对鳞翅目害虫小菜蛾、二化螟和草地贪夜蛾的杀虫活性和速效性要好于溴虫氟苯双酰胺。可以预见的是间二酰胺结构的杀虫剂是继氟虫腈、氯虫苯甲酰胺之后又一现象级的的杀虫品类。

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产品简介

英文名称：trioxyflanilide

中文名称：氟溴虫酰胺

化学名称：N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟-3-[4-氟-N-(2-甲氧基乙基)苯甲酰胺基]苯甲酰胺

分子式：C27H17BrF12N2O3

相对分子质量：725.324

CAS登录号：2922115-20-4

结构式：

理化性质：熔点152.4～153.2℃

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作用机理

与溴虫氟苯双酰胺类似，推测氟溴虫酰胺也属于γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道变构调节剂，通过变构阻断激活的γ-氨基丁酸氯离子通道，使害虫过度兴奋和痉挛最终导致死亡。

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应用

应用作物：果蔬、豆类、棉花、玉米、谷物、花卉等；

防治害虫：鳞翅目、鞘翅目、白蚁、蚁类、蜚蠊、蝇类等；

可开发剂型：10%氟溴虫酰胺SC、10%氟溴虫酰胺EC；

室内生测表明：氟溴虫酰胺对鳞翅目害虫小菜蛾、二化螟和草地贪夜蛾的敏感和抗性种群幼虫具有高杀虫活性，无论是速效性还是低浓度的害虫杀死率都优于溴虫氟苯双酰胺。

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专利情况

专利名称：一种含七氟异丙基的双酰胺类化合物及其制备方法和应用

申请号：CN202211560236.1

授权日：2023/08/08

申请日：2022/12/07

失效日：2042/12/07

初始申请人：浙江宇龙药业有限公司

摘要：本发明提供一种含七氟异丙基的双酰胺类化合物,具有通式(Ⅰ)所示结构。本发明还提供所述含七氟异丙基的双酰胺类化合物在防除有害生物中的应用。本发明的含七氟异丙基的双酰胺类通式(Ⅰ)化合物经试验验证具有优异的杀虫活性,特别对抗性种群同样具有优异的高杀虫活性,与现有杀虫剂氯虫酰胺无交互抗性,在低剂量下杀虫效果好、速效性佳;此外,本发明通式(Ⅰ)化合物制备方法简单、高效、易于产业化生产,在农业、林业及园艺领域防治虫害具有广阔的应用前景。

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合成路线

氟溴虫酰胺的合成可以参考之前笔者对于溴虫氟苯双酰胺和环丙氟虫二酰胺以及多氟虫二酰胺的描述，总体思路一致，以苯甲酸或3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯为起始原料制备酰氯片段，然后与苯胺片段缩合制备。

路线一：以苯甲酸为起始原料经氯化、酰胺化、N-烷基化、水解、然后氯化、与十氟苯胺酰胺化，溴代反应，然后生成氟溴虫酰胺。

路线二：和路线一类似，不同的是在最后一步用溴代十氟苯胺替换十氟苯胺进行酰胺化反应，一步生成氟溴虫酰胺。路线如下，该路线较路线一反应步骤短但收率较路线一低。

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前景展望

间二酰胺类杀虫剂是近年来全球各大农化企业杀虫剂研究领域的热点，在双酰胺类杀虫剂抗性问题日益严重的情况下，间二酰胺类化合物的杀虫活性引起了市场的关注，目前国内南通泰禾、沈阳中化、浙江宇龙、青岛海利尔、河北诚信等各大药企都对该类化合物进行了专利布局，虽然该类化合物表面上目前市场占有率并不高，但其所涉及到的中间体，如3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯、2-三氟甲基-4-七氟异丙基苯胺、十氟苯胺、溴代十氟苯胺等都已实现工业化大生产，随着工艺的不断改进，该类化合物成本将很快降至100w以下、制剂终端用药成本将无限接近目前常规杀虫剂，届时对甲维盐系、氯虫系、菊酯系、及有机磷系等杀虫剂市场的挤压将是降维式的，同时该类化合物在卫药、兽药、以及地下（如韭蛆）市场都极具开发潜力，未来杀虫剂市场能和间二酰胺类杀虫剂扳扳手腕的只有异噁唑啉系。

附：已公开的部分间二酰胺类化合物的结构式。

来源: 公众号：李祝明