氧戊磺草酮（Lancotrione）：日本石原研发的水稻田HPPD类除草剂

氧戊磺草酮（Lancotrione）是2013年由日本石原产业株式会社研发的新型苯甲酰环己二酮类除草剂，2019年在日本以钠盐形式上市，即氧戊磺草酮钠盐（lancotrione-sodium）。从结构上看其与拜耳公司已商品化的呋喃磺草酮的结构类似。应用方面氧戊磺草酮同样可应用于水稻田防除禾本科杂草、阔叶杂草、莎草等。

近年水稻田HPPD类除草剂是研发热点，其中苯甲酰吡唑类如农冠的三唑磺草酮、氟砜草胺、先达的吡唑喹草酯、滨农的噁唑磺草酮以及三酮类如日本SDS的双环磺草酮、组合化学的芬喹酮、拜尔的呋喃磺草酮、先正达的哒嗪草酮都是该作用机理的创制化合物，对氧戊磺草酮的研究对于国内后续在水稻HPPD类创制药方面具有借鉴意义。

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产品简介

英文名称：lancotrione-sodium(D)

中文名称：氧戊磺草酮钠盐

其他名称：氧戊磺草酮钠

化学名称：2-[2-氯-3-[2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙氧基]-4-甲基磺酰基苯甲酰]-3-氧亚基环己烯-1-氧负离子钠盐 (1:1)

分子式：C19H20ClNaO8S

相对分子质量：466.865

CAS登录号：1486617-22-4

结构式：

理化性质：原药为白色～微黄色粉末，沸点：689.2±55.0 °C，密度：1.447±0.06 g/cm3，酸度系数：2.75±0.25

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作用机理

氧戊磺草酮钠盐属于4-羟基苯基丙酮酸双氧化酶（HPPD）抑制剂，可抑制植物生长中不可或缺的色素合成，通过根、茎、幼芽、叶吸收并迅速传导，最终影响类胡萝卜素的生物合成，杂草受药后，叶面白化，继而分生组织坏死。

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应 用

应用作物：水稻，可拓展推广到玉米，甘蔗等其他作物。

靶标杂草：碎米莎草、野稗、藨草、慈姑、鸭舌草、陌上菜、雨久花、泽泻、水竹叶、眼子菜等。

登记剂型：2.1%氧戊磺草酮钠盐GR，可与氟酮磺草胺、五氟磺草胺、四唑酰草胺、噁嗪草酮等开发复配制剂。

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登记情况

日本登记情况

目前在日本登记为2.1%颗粒剂。

制剂详细介绍（包括应用、分析方法、环境数据，残留、毒性等）：https://www.maff.go.jp/j/nouyaku/n_sinsa/attach/pdf/index-36.pdf

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专利情况

专利名称：取代苯甲酸化合物的制造方法

申请号：WO2013JP62646

申请日：2013/04/30

公开号：WO2013168642A1

当前专利权人：ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD

其他国家专利：CN104271560A、EP2848612A1、JPWO2013168642A1、DK2848612T3、BR112014027700A2、KR20150006840A 、WO2013168642A1、US2015119586A1、IN9251DELNP2014A

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合成路线

路线一：以1-溴-2,3-二氯-4-甲基磺酰苯为起始原料，经羟基化、烷基化、羰基化、酯皂化等5步反应生成最终产物氧戊磺草酮。合成路线如下：引：Synthetic approaches to the 2015–2018 new agrochemicals-2

路线二：以甲基2,4-二氯-3-羟基苯甲酸酯为起始原料制备，合成路线如下：引[1] Devendar P , Yang G F .Sulfur-Containing Agrochemicals[J].Topics in Current Chemistry, 2017, 375(6):82.DOI:10.1007/s41061-017-0169-9.

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复配推介

可与敌稗、氟酮磺草胺、五氟磺草胺、四唑酰草胺、噁嗪草酮等开发复配制剂。可参考呋喃磺草酮的复配。

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前景展望

近几年HPPD类除草剂在谷物田属于研发热点，一方面是谷物田市场足够大，极容易产生大单品，另外HPPD类除草剂除草速度快，特别是对ALS抑制剂类和ACCase抑制剂类产生抗性的杂草表现出良好的防效。近年来HPPD中苯唑草酮、环磺酮风头无两，农冠双唑草酮、环吡呋草酮、三唑磺草酮、氟砜草胺也得到了很好的市场反馈，先达吡唑喹草酯，滨农噁唑磺草酮紧跟其后，吡草酮、磺酰草吡唑、吡唑特、苄草唑等作为隐形成分也频频现身。三酮类的双磺环草酮、哒嗪草酮、芬喹酮、喹草酮、二氯喹啉草酮、氟吡草酮、呋喃磺草酮以及苯甲酰基异噁唑类的异噁唑草酮等有些已经得到市场验证，有些还未被关注，但不可否认的是未来以上此类化合物都具有优秀的开发潜力。环戊磺草酮（钠盐）作为HPPD的新成员，未来还需进一步关注其田间试验数据、专利动态及企业合作布局，以全面评估其商业化潜力。

来源: 公众号：李祝明