异丁乙氧喹啉（tebufloquin）是明治制果株式会社于2003年研发的新型喹啉类杀菌剂，研发之初主要用于防治水稻病害，尤其对稻瘟病具有很好的防效，后来日本也登记大豆紫斑病和茶炭疽病等，经过生测表明在25mg/L剂量下，异丁乙氧喹啉对水稻稻瘟病防效为100%，在400mg/L剂量下，对小麦白粉病的防效为100%，对玉米锈病的防效为90%，这与之前笔者推测的该类化合物具有超广谱的杀菌活性一致。同时异丁乙氧喹啉还有一定的杀虫和除草活性，所以夸作物推广也应注意药害。
01
产品简介
英文名称：tebufloquin
中文名称：异丁乙氧喹啉
化学名称：(6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基)乙酸酯
分子式：C17H20FNO2
相对分子质量：289.345
CAS登录号：376645-78-2
结构式：
理化性质：纯品为白色固体，相对密度1.122(20℃)，KowlgP=5.12(25℃)，沸点379.56°C，闪点183°C。
02
作用机理
异丁乙氧喹啉作用于线粒体内膜上电子传递链的复合体II，靶标位点为二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）。与传统的醌外抑制剂杀菌剂(QoI-fungicides)没有交互抗性。国际杀菌剂抗性行动委员会 FRAC U 16，4-喹啉乙酸酯组。
03
应用
应用作物：水稻、大豆、玉米、小麦、茶叶等
防治病害：水稻稻瘟病、大豆紫斑病、玉米锈病、茶叶炭疽病、轮斑病等
开发剂型：20%异丁乙氧喹啉SC、15.0％异丁乙氧喹啉SC
在水稻的使用技术资料：https://www.kumiai-chem.co.jp/attachment/7290/トライフロアブル_2284（23-7）.pdf
在大豆上的使用技术资料：https://www.kumiai-chem.co.jp/attachment/7504/トライフロアブル大豆用チラシ_2376（24-4）.pdf
04
登记情况
日本登记情况
异丁乙氧喹啉在日本由明治制果和三井化学进行开发登记，登记剂型有2%粉剂，和20%悬浮剂，登记作物为茶、水稻、大豆。
日本关于异丁乙氧喹啉的调查报告（包括制剂、登记、毒性、使用方法、药害、环境等数据）：https://www.maff.go.jp/j/nouyaku/n_sinsa/pdf/tebu_floquin.pdf
05
专利情况
专利名称：稻瘟病防除剂
申请号：CN01813588.9
授权日：2005/03/16
申请日：2001/05/29
当前专利权人：明治制果药业株式会社
目前中国专利已失效
摘要：本发明涉及下式(1)的化合物或其酸加成盐。该化合物具有优良的稻瘟病防除效果。∴〔式中,R为氢原子、-COR1、-COOR1(其中,R1为碳原子数1~4的烷基)、-COCH2OCH3或-COCH2OCOCH3〕。
06
合成路线
路线一：由4-叔丁基-2-氟苯胺和 2-甲基乙酰乙酸乙酯合环合成中间体2,3-二甲-6-叔丁基-8-氟4-羟基-喹啉。然后与乙酸酐(乙酰氯)反应即可得到2,3-二甲基-6-叔丁基-8-氟-4-乙酰基喹啉，即异丁乙氧喹啉。合成路线如下：
路线二：以邻氟苯胺为原料，经氯甲酸甲酯保护氨基，在与叔丁醇在硫酸催化下F-C烷基化反应得到中间体M-2，再在碱性条件下脱保护得到关键中间体M-3(4-叔丁基-2氟苯胺)，然后M-3和2-甲基乙酰乙酸乙酯在PPA条件下合环得到另一关键中间体M-4(2,3-二甲-6-叔丁基-8氟-4-羟基-喹啉)，最后与乙酸酐(乙酰氯)反应即可得到2,3-二甲基-6-叔丁基-8-氟-4-乙酰基喹啉，即异丁乙氧喹啉。合成路线如下：
07
复配推介
鉴于异丁乙氧喹啉广谱的杀菌活性和良好的复配性，可选择与吡唑醚菌酯、啶氧菌酯、氟嘧菌酯、甲苯醚菌酯、肟菌酯、氧环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、氟环唑、乙环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、氯氟醚菌唑、叶菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、硅氟唑、氯氟醚菌唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、灭菌唑、氟唑菌苯胺、茚吡菌胺、氟茚唑菌胺、联苯吡嗪菌胺、吡噻菌胺、氟吡菌酰胺、氟苯菌哒嗪、咯喹酮等复配，用于登记所针对作物的真菌性病害。
08
前景展望
目前常规杀菌剂的抗性越来越重，因此急需作用靶标新颖的杀菌剂开发和使用，以减少病害对作物危害，创造更好经济效益和社会效益。哒嗪类杀菌剂具有杀菌谱非常广，作用迅速，治疗效果显著，复配性好，不易起抗性，合成成本低，无专利壁垒等诸多优势，笔者看好其前景。
来源: 公众号：李祝明