异丙菌喹啉（Ipflufenoquin）是日本曹达株式会社2010年开发的新型喹啉类杀菌剂，异丙菌喹啉具有较新的作用机理和非常广谱的杀菌活性，目前在日本、美洲、欧洲、澳洲等多个国家和地区登记销售，对于多种作物蔬菜、果树、水稻的黑星病、白粉病、晚腐病、灰霉病、稻瘟病等都表现出较好的防效，且与常规甲氧基丙烯酸酯类、苯并咪唑类、三唑类、SDHI类杀菌剂无交互抗性。2020年7月14日20%的异丙菌喹啉在日本登记上市，用于果树和茶树防治真菌性病害。目前国内并未上市。
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产品简介
英文名称：ipflufenoquin
中文名称：异丙菌喹啉
商品名：イプフルフェノキン
化学名称：2-[2-(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基-6-氟苯基]丙-2-醇
分子式：C19H16F3NO2
相对分子质量：347.331
CAS登录号：1314008-27-9
结构式：
理化性质：异丙菌喹啉在水中的溶解度为9.20×10-3g/L（20℃、纯水）、1.03×10-2 g/L（20℃、pH 7）；分配系数logPow=3.89（25℃）融点：114.4~115.5℃；蒸气圧：<1.0x10-5Pa(20℃)
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作用机理
异丙菌喹啉属于二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）抑制剂。在核酸合成代谢系统中，作用于基因表达所必需的RNA的生物合成途径。具体来说，在RNA的构成成分中的核苷酸的从头合成系统中，抑制将二氢氟酸转化为二氢氟酸的酶二氢氟酸脱氢酶（DHODH）。作为一种与电子传递链相关的酶，阻断DHODH的生物合成从而影响病菌的活性而发挥抑菌作用。研究表明，抑制DHODH活性还可使核苷原料显著减少，阻碍病毒核酸合成，抑制病毒复制，具有广谱抗病毒活性，且不易引起耐药突变，所以笔者推断异丙菌喹啉也许有植物抗病毒剂的开发活性。国际杀菌剂抗性行动委员会将其划归为 FRAC 52，A5，DHODHI-杀菌剂组。
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应用
应用作物：包括但不限于马铃薯、苹果、梨、水稻、番茄、小麦、大麦、黄瓜、葡萄、草莓、烟草、胡麻等粮食作物和经济性作物。
防治病害：对卵菌、子囊菌、半知菌、担子菌等病原菌引起的植物真菌性病害，如小麦白粉病、赤霉病、叶锈病、雪腐病、叶枯病、基腐病、颖枯病、雪腐小粒菌核病、立枯病；水稻稻瘟病、纹枯病、恶苗病、胡麻叶斑病、禾生腐霉病、白叶枯病、苗立枯细菌病、褐条病；大麦条纹病、云斑病、散黑穗病，番茄灰霉病、叶霉病、致病疫霉病、晚疫病；黄瓜白粉病、霜霉病、枯萎病、菌核病、灰霉病、炭疽病、黑星病、褐斑病、纹枯病、细菌性条斑病；马铃薯紫斑病、晚疫病、霜霉病；草莓灰霉病、白粉病、炭疽病、恶疫霉病；苹果白粉病、黑星病、花腐病、赤星病、腐烂病、轮纹病、炭疽病、褐斑病、煤污病、斑点落叶病；葡萄灰霉病、白粉病、晚腐病、霜霉病、褐斑病、黑腐病；梨黑星病、赤星病、黑斑病、轮纹病、白粉病；烟草菌核病、白粉病；茶轮斑病、炭疽病；桃褐腐病、黑星病、拟茎点霉病等。
常见剂型：20%异丙菌喹啉SC、10%异丙菌喹啉SC、8%异丙菌喹啉SC
注意事项：在葡萄使用时，果实膨大期使用异丙菌喹啉可能导致果粉溶解，在草莓使用时，在草莓叶子展开期，可能对叶片产生药害。本品对蚕有危害，在种桑区应注意使用。
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登记情况
日本曹达在日本提交的登记申请涉及3款异丙菌喹啉产品，有效成分含量分别为20%、10%和8%，申请登记作物包括多种水果、蔬菜及水稻等。
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专利情况
2010年日本曹达在日本、中国、美国、巴西、加拿大等超多49个国家和地区组织申请了包括异丙菌喹啉在内的含氮杂环化合物的化合物以及合成专利。
专利名称：Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural/horticultural germicide（含氮杂环化合物以及农园艺用杀菌剂）
申请号：JP2011547711A
申请日：2010-12-28
公开(公告)号：JP5483485B2
当前申请(专利权)人：日本曹达株式会社
当前申请(专利权)人：日本曹達株式会社
授权日：2014-02-28
公开(公告)日：2014-05-07
优先权：JP2010000194 2010-01-04
其他国家专利：WO2011081174A1、CN102844304A、VN32513A1、CN104170824A、AU2010339323A1、TW201249339A、AP3294A、TR201815656T4、MX2012007060A、NI201200117A、EP2522658B1、UA106253C2、EA201290401A1、CU24144B1、S12522658T1、TWI432140B、AR082046A1、CN104170824B、SG181976A1、BR112012016111B、EA021300B1、PL2522658T3、CL2012001782A1、EP2522658A4、CA2848577A1、US8772200B2
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合成路线
专利JP2010000194，中详细描述了异丙菌喹啉的合成路线，即以2,3-二氟苯胺和三氯乙醛为起始原料，经6步反应以较高收率合成目标产物异丙菌喹啉，合成路线如下：
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复配推介
异丙菌喹啉+种菌唑：该组合物/制剂对稻瘟病的防治表现出显著的协同增效作用，适用于水稻、玉米以及瓜果蔬菜中真菌性病害的的防治。
异丙菌喹啉+四氟醚唑：该组合作为杀菌剂，适用范围广、效果好、成本低、残留低,对人、畜、环境等安全，两种活性成分在防治病菌引起的禾谷类作物相关疾病中显示出卓越的协同增效作用。
异丙菌喹啉+抑霉唑：该组合物作为杀菌剂，适用范围广、效果好、成本低、残留低,对人、畜、环境等安全，两种活性成分在防治真菌引起的禾谷类作物相关疾病中显示出卓越的协同增效作用。
异丙菌喹啉+烯唑醇：该组合物作为杀菌剂，适用范围广、效果好、成本低、残留低,对人、畜、环境等安全，两种活性成分在防治真菌引起的禾谷类作物相关疾病中显示出卓越的协同增效作用。
异丙菌喹啉+咪鲜胺：该组合物作为杀菌剂，适用范围广、效果好、成本低、残留低，对人、畜、环境等安全，两种活性成分在防治灰霉病、炭疽病、白粉病、黑腐病、褐斑病、赤霉病等病害中显示出卓越的协同增效作用。
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前景展望
异丙菌喹啉具有非常广谱的杀菌活性，可应用于大田作物，谷物、豆科作物、茄属作物、浆果类、核果类、果树、各种蔬菜、以及草坪和观赏作物等防治包括但不限于白粉病、黑星病、斑点落叶病、灰星病、炭疽病、菌核病、晚疫病以及水稻稻瘟病、稻曲病、叶枯病等，此外，还可用于防治对现有药剂产生抗性的病原菌，如黑星菌属、葡萄孢属和核盘菌属等。同时异丙菌喹啉可被开发为多种剂型，可叶施用、浸灌施用、土壤施用、犁沟内施用等多种灵活的应用方式。异丙菌喹啉具有新颖的作用机制，可作为抗性管理，同时推测其对茄属作物病毒病具有一定的开发潜力并有望在未来得到更广泛的应用和推广。
来源: 公众号：李祝明