氟醚菌酰胺（fluopimomide）是2010年由山东省联合农药工业有限公司与山东农业大学合作开发的新型含氟苯甲酰胺类杀菌剂，从结构上氟醚菌酰胺可看作是对氟吡菌胺的苯环进行结构修饰后得到的新化合物，相对氟吡菌胺，经结构修饰后的氟醚菌酰胺性能更加优异，活性更高，杀菌谱更广，不仅对卵菌纲病菌引起的真菌性病害具有优异的防效，同时对子囊菌和半知菌属引起的真菌性病害以及南方根结线虫也有明显的抑制作用。氟醚菌酰胺是我国自主研发的新农药中开发较为成功的农药新品种，对我国农药工业的发展具有重要意义。
01
产品简介
中文名称：氟醚菌酰胺
英文名称：Fluopimomide
化学名称：N-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-甲基)-2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯甲酰胺
CAS登录号：1309859-39-9
分子式：C15H8ClF7N2O2
相对分子质量：416.68
结构式：
理化性质：氟醚菌酰胺为类白色粉末，无刺激性气味，熔点：115～118℃，蒸气压：2.3×10-6 Pa(25 ℃)，堆密度：0.801 g/mL，水中溶解度：4.53×10-3 g/L（20℃，pH值6.5）。
02
作用机理
氟醚菌酰胺作用于真菌线粒体呼吸链，抑制琥珀酸脱氢酶（复合物II）的活性从而阻断电子传递，抑制真菌孢子萌发，芽管伸长，菌丝生长和产孢，对病原菌的细胞膜通透性和三羧酸循环都有一定的作用。
03
应用
应用作物：果树、药材、谷物、蔬菜、茄属作物、瓜类作物、以及观赏作物等。
防治病害：由卵菌纲病原菌引起的霜霉病、疫病，如黄瓜霜霉病、番茄疫病、辣椒疫病、马铃薯晚疫病等。同时对水稻纹枯病、棉花立枯病、黄瓜靶斑病、苹果轮纹病、苹果炭疽病、番茄灰霉病等有效。对南方根结线虫亦有效。
常见剂型：5%氟醚菌酰胺烟剂、50%氟醚菌酰胺水分散粒剂，可与己唑醇（40 %悬浮剂，各占20 %有效成分）、烯酰吗啉制成混剂。
使用方法：防治黄瓜霜霉病。45~67.5g/hm2喷雾。应于黄瓜霜霉病发生前或发病初期使用，对黄瓜植株均匀喷雾。在黄瓜上的安全间隔期为3 d，每季最多使用次数为3次，施药间隔7 d。
04
登记情况
经中国农药信息网查询，截止日前，我国共登记6个氟醚菌酰胺产品，1个原药和5个制剂，其中单剂2个，混剂3个。
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专利情况
化合物专利
专利名称：四氟苯氧基烟碱胺类化合物、其制备方法及用作杀菌的用途
申请号：CN201010274196.5
申请日：2010.09.07
公开号：CN102086173A
申请人：唐剑峰; 王爱玲
摘要（授权）：本发明公开了一种四氟苯氧基烟碱胺类化合物，其制备方法及用作杀菌的用途。本发明涉及农药化合物领域，尤其涉及一种农作物杀菌化合物、其制备方法及其用途。该四氟苯氧基烟碱胺类化合物通式(I)如下，式中R为基团：-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-C(CH3)3、-CH2CH(CH3)2、-CH2CF3或-CH2CHF2。该化合物可以用于防治真菌纲类病害，如疫病，霜霉，对耐药性霉菌和药剂敏感性霉菌均有杀菌活性。
制备专利
专利名称：一种氟醚菌酰胺的合成方法
申请号：CN202210685435.9
申请日：2022.06.15
公开号：CN115043774A
摘要（公开）：本发明提供了一种氟醚菌酰胺的合成方法，该方法不产生氯化氢和二氧化硫混合气体(仅产生氯化氢)，且不产生含盐废水，减小了环保压力，降低了生产成本。本发明的合成方法中酰氯化反应采用固体光气代替氯化亚砜制备2,3,5,6‑四氟‑4‑甲氧基苯甲酰氯，将生成的氯化氢尾气进行吸收，可制备30％盐酸溶液作为副产品，且该步反应产品收率达到98％，纯度达到99％。
06
合成路线
根据以往酰胺类杀菌剂的合成，同样可将氟醚菌酰胺的合成看作两部分，由四氟苯甲酸基团和吡啶基团酰胺化合成，优化提升路线就在于对两个基团的优化。
路线一：吴雪等，新型杀菌剂氟醚菌酰胺的合成中公开氟醚菌酰胺的制备方法为五氟苯甲酸首先与氯化亚砜反应生成五氟苯甲酰氯，五氟苯甲酰氯与2-甲氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶反应生成酰胺，最后在甲醇钠中醚化反应生成氟醚菌酰胺。合成路线如下：
路线二：以五氟苯甲酸乙酯为起始，将所需的甲氧基基团引入到五氟苯甲酸乙酯中，然后酯在碱性条件下的皂化，生成4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酸，经氯化反应生成酰氯，然后与2-甲氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶酰胺化后得到最终产物氟醚菌酰胺。合成路线如下：
路线三：还是以五氟苯甲酸酯为起始原料，经酯裂解、酸氯化及酰胺化转化为酰胺，然后在甲醇中使用甲醇钠可以高产率地引入氟醚苯酰胺的甲氧基基团。与路线二不同的是酰胺化和甲氧基基团的反应步骤颠倒了，合成路线如下：
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复配推介
氟醚菌酰胺+缬霉威/缬菌胺：该组合可用来防治由卵菌纲病原菌引起的真菌性病害如黄瓜霜霉病等多种植物真菌病害。
氟醚菌酰胺+四唑吡氨酯：该组合可用来防治由卵菌纲病原菌引起的真菌性病害如黄瓜霜霉病、辣椒疫病等多种植物真菌病害。具有明显的增效互补作用，显著提高防治效果。
氟醚菌酰胺+二氰蒽醌：可用于防治各种作物的多种真菌、细菌病害的防治，主要用于防治细菌性角斑病、炭疽病、黑星病、白粉病、锈病等病害。
氟醚菌酰胺+吲唑磺菌胺/双炔酰菌胺：主要用于植物灰霉病、霜霉属、疫霉素病菌的防治。
氟醚菌酰胺+噻菌酮：主要用于植物灰霉病、霜霉属、疫霉素病菌的防治，效果显著优于单剂使用。
氟醚菌酰胺+苯菌酮：应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害，具有较高的协同增效作用，克服和延缓了病菌的抗药性，杀菌速度快、持效期长、尤其可以用于防治葡萄霜霉病、辣椒疫霉、马铃薯晚疫病、水稻纹枯病、棉花立枯病、小麦白粉病等真菌病害，效果显著优于单剂使用。
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前景展望
随着设施蔬菜的种植，卵菌纲病原体引起的植物病害如黄瓜霜霉病、烟草霜霉病，以及茄科、百合科、葫芦科疫病等已成为最主要的大类真菌性病害，在全世界广泛分布，高温、高湿地区尤其猖獗，可导致对植物的毁灭性破坏。目前施用化学药剂是防治作物霜霉病害以及疫病最为有效的手段。长期连续高剂量地施用单一的化学杀菌剂，容易造成药剂残留、环境污染以及耐抗药性真菌发展等问题，目前新创制的化合物中氟吡菌胺、缬菌胺、双炔酰菌胺、四唑吡胺酯、吲唑磺菌胺、唑嘧菌胺、氟噻唑吡乙酮、氟噁菌磺酯等终端价格相对较高。
氟醚菌酰胺作为SDHI类杀菌剂中为数不多的对卵菌纲病害具有高效防治的药剂，其作用机理直接且高效，兼具保护和增产作用。目前对氟醚菌酰胺的开发尚处于早期，特别是在制剂复配配方方面还有巨大的开发潜力，未来还需进一步开发高效复配制剂以扩大其应用场景，同时未来还需通过优化生产工艺降低成本以应对即将面临的SDHI类杀菌剂产能爆发带来的成本竞争压力，并拓展海外登记和布局海外销售渠道，总体来讲作为我国自主创新的优秀化合物，未来氟醚菌酰胺还有着广阔的市场有待探索，其市场规模也会进一步扩大。
来源: 公众号：李祝明