氟吡菌唑(Fluoxytioconazole)是由美国维亚梅特制药公司2012年发现的含吡啶结构的三唑类杀菌剂，后由陶氏（现科迪华公司）进行商业化开发，在此基础上科迪华又开发了一系列同类化合物。氟吡菌唑具有化学结构新颖、作用机理独特，亲脂性好，杀菌谱广等特点，具有一定的内吸传导活性，具有较好的预防和治疗活性。研究表明氟吡菌唑针对禾生球腔菌(小麦壳针孢)、柄锈菌(Puccinia recondita)或条锈菌(Puccinia striiformis)的植物病原体侵染造成的真菌性病害具有很好的防治作用。
01
产品简介
英文名称：fluoxytioconazole
中文名称：氟吡菌唑
化学名称：rac-4-({6-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-2-羟基-3-(5-硫亚基-1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]吡啶-3-基}氧基)苄腈
分子式：C23H15F4N5O2S
相对分子质量：501.456
CAS登录号：2046300-61-0
结构式：
02
作用机理
推测氟吡菌唑属于麦角甾醇生物合成抑制剂，氟吡菌唑三唑环上 sp2 杂化的原子具有孤对电子，可阻碍铁啉氧络合物的形成，进而抑制麦角甾醇的合成。麦角甾醇是真菌细胞膜的重要组成成分，抑制麦角甾醇的合成同时造成大量有害中间产物的积累，破坏细胞膜的结构与功能，以此表现出抑菌活性。
03
应用
应用作物：小麦、玉米、大豆、花生、向日葵等防治病害：针对但不限于以上作物叶枯病，锈病，白粉病等如小麦叶枯病、小麦茎腐病、小麦条锈病、玉米锈病、玉米叶斑病、大豆锈病、花生白粉病等，实验证明对黄瓜霜霉病、大豆灰霉病防治效果一般。
实验表明：在测试质量浓度为 3.125 mg/L 时，氟吡菌唑对小麦白粉病具有 93% 的防效，对大豆锈病有 98% 的防效，对小麦白粉病和大豆锈病的杀菌活性优异，但在所供测试质量浓度范围内，未对黄瓜霜霉病及大豆灰霉病表现出明显的杀菌活性。见下表
04
专利情况
专利名称：METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
申请号：PCT/US2012/043147
申请日：2012-06-19
首次公开日：2012-12-27
公开(公告)号：WO2012177638A1
当前申请(专利权)人：威尔金制药有限公司
当前申请(专利权)人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC
其他国家专利：CN105884743A、KR20140040236A、AU2012273100B2、EP2721023A1、IN2014DN00288A、US20120329788A1、JP2014518220A、EA201490029A1、CA2839691A1
05
合成路线
威尔金制药有限公司在专利CN105884743A金属酶抑制剂化合物中描述了氟吡菌唑的合成路线，同时陶氏在专利WO2015143188A1、WO2017087592A1、WO2017087619A1、WO2018094140A1、WO2018094147A1中也描述了相关类似化合物的合成路线。【农药】田磊, 杜晓文, 张傲, 等 . 新型杀菌剂 fluoxytioconazole 的合成与杀菌活性一文中详细描述了氟吡菌唑的合成路线，即以 4-氟苯腈为原料，经 7 步反应制得目标化合物氟吡菌唑，路线如下：
06
前景展望
三唑类杀菌剂是全球范围内防治真菌性病害开发最为成功的杀菌剂品类，以其独特的内吸功能和保护、治疗作用，在防治由子囊菌、担子菌等真菌引起的病害方面展现出卓越效果，被广泛用于白粉病、锈病等病害的防治。随着近几年三唑类被频繁长期大量的使用，抗性也越来越重，然而作为全新结构的三唑类杀菌剂氟吡菌唑可视为加强型的三唑类杀菌剂，具有更优异的防治效果，通过合成路线可知，其合成过程中与多效唑、烯效唑、烯唑醇，丙硫菌唑等三唑类杀菌剂公用中间体三氮唑，且随着工艺的成熟，合成成本有望进一步降低。在未来氟吡菌唑在防治锈病、白粉病、叶枯病方面具有很好的开发复配潜力。
来源: 公众号：李祝明
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