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新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂—甲苯醚菌酯

2025-02-11 16:30820

甲苯醚菌酯(Mandestrobin)是日本住友化学株式会社2011年开发的新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。甲苯醚菌酯在2013年获得通用名,2015年在欧盟登记用于油菜,2016年在加拿大登记。主要用于防治核果类(杏、樱桃、桃、李)褐腐病,葡萄白腐病、灰霉病及白粉病,草莓灰霉病,油菜菌核病以及草坪病害等病害,有效成份用量为210-420g/hm2。具有广谱、内吸的特点,预防性施药防效好等特点,特别适合于与不同作用机理的杀菌剂进行复配开发。


01

产品简介


英文名称:mandestrobin

中文名称:甲苯醚菌酯

化学名称:rac-(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺

分子式:C19H23NO3

相对分子质量:313.391

CAS登录号:173662-97-0

结构式:

QQ20250208-104842.png


理化性质:甲苯醚菌酯是2种异构体的混合物(R∶S为50∶50)。该剂有效成分为白色固体(质量比100%,23℃)或微浅黄色无臭固体(质量比93.4%,21.4℃),母药为白色固体(质量比90.9%,19℃)。熔点102℃,沸点296℃(762.6 mm/Hg),蒸气压:3.36×10-8Pa(20℃)、9.15×10-8Pa(25℃);亨利常数KH=6.66×10-7Pa·m3/mol(20℃);水中溶解度(20℃,中性pH):15.8 mg/L,有机溶剂中溶解度(20℃,g/L):丙酮275、二氯甲烷522、乙酸乙酯158、正己烷1.46、甲醇169、正辛醇31.8、甲苯114;正辛醇/水分配系数logKow=3.51 [(25±1)℃,pH=5]。在酸性或碱性条件下均不会离解。


02

作用机理

        

甲苯醚菌酯通过键合在线粒体电子传递链Ⅲ,即细胞色素bc1复合体中细胞色素b ( Cytb) 的还原型辅酶Q 的氧化位点(Qo位点) ,阻断电子由细胞色素bc1复合体流向细胞色素c,阻止三磷酸腺苷(ATP)的产生,从而干扰真菌细胞的呼吸作用,破坏能量合成,继而抑制靶标病原菌生成或杀死病原菌。


甲苯醚菌酯可以诱导植物产生生理变化,能增强硝酸盐(硝化)还原酶的活性,促进氮肥吸收,增加叶片叶绿素含量,促进光合生产能力能提高植物过氧化氢酶活性和水杨酸含量来增加植物的抗病水平能够提高植物抗高温、低温、涝害的能力;能降低乙烯含量,避免叶片早衰,最终促使植物根深叶茂,增加产量和改善品质。


03

应 用


应用作物:玉米(大田、爆米花用玉米、甜玉米)、豆类、油菜、浆果、猕猴桃、草坪等。


防治病害:葡萄白腐病、灰霉病及白粉病,草莓灰霉病,油菜菌核病以及草坪褐斑病、果树黑星病等。


常见剂型:4%甲苯醚菌酯SC、250g/L甲苯醚菌酯SC、3.2%甲苯醚菌酯FS。


使用方法:4%甲苯醚菌酯SC的使用剂量为439~986mL/hm2,如需重复施用,则要间隔7~28 d;3.2%甲苯醚菌酯FS的使用剂量为15.6~26 mL/100kg种子。


04

登记情况


欧盟


欧盟在2015年登记油菜菌核病,登记剂型为250g/L SC


QQ20250208-104858.png


05

专利情况


化合物专利


甲苯醚菌酯最早的专利可追溯到1995年,由盐野义制药株式会社申请,2008年12月该专利转让给日本住友化学株式会社。目前早已过专利期。


专利名称:α-取代苯乙酸衍生物,它的制备及含有该化合物的农用杀菌剂

中国专利公开号:CN1394846A、CN1145061A、CN1105703C

当前申请(专利权)人:住友化学株式会社

当前申请(专利权)人:住友化学株式会社


应用专利


专利名称:植物病害防治组合物和防治植物病害的方法

专利公开号:CN102834006A

当前申请(专利权)人:住友化学株式会社

当前申请(专利权)人:住友化学株式会社


06

合成路线


以2,5-二甲基苯酚与2-(氯甲基)苯甲酰氯为起始原料,通过烷基化、水解等5步反应,生成甲苯醚菌酯。合成路线如下:


QQ20250208-104913.png


07

复配推介


甲苯醚菌酯+异菌脲:该组合可用于防治农作物上的多种病害,尤其适用于防治灰霉病与褐斑病,具有用药量低、增效作用明显、安全性好等特点。


甲苯醚菌酯+咯菌腈:该组合可开发为种子处理上,可以起到保苗、壮苗、提高抗逆性、综合防治苗期病害的功效,达到保产、增产的目的。同时种子处理剂是地下隐蔽使用,靶标明确、集中处理,有利于环境、生态保护,省时、省力、省工突出,具有显著的经济与社会效益。


甲苯醚菌酯+啶酰菌胺:该组合可用于防治农作物上的多种病害,尤其适用于防治农作物上菌核病与灰霉病,具有用药量低、增效作用明显、安全性好等特点。


甲苯醚菌酯+腐霉利:该组合可用于防治农作物上的多种病害,尤其适用于防治菌核病与灰霉病,具有用药量低、增效作用明显、安全性好等特点。


甲苯醚菌酯+苯菌酮:该组合可用于防治农作物上的多种病害,尤其适用于防治核果类、仁果类及浆果类水果白粉病,具有用药量低、增效作用明显、安全性好等特点。


08

前景展望


甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是目前全球销售额最大的杀菌剂类别,甲苯醚菌酯作为新开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂品种,是一个适用于多种作物病害防治的有效综合治理工具,同时可以提高农产品品质和增强植物抗逆性。虽然目前甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂面临着三唑类和琥珀酸类杀菌剂的竞争压力,但其广谱性、持久性、安全性和性价比是短时间其他杀菌剂无可替代的。


来源: 公众号:李祝明


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