氟菌螨酯——新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌/螨剂，对谷物白粉病高效，兼防红蜘蛛

氟菌螨酯(flufenoxystrobin)是2006年由沈阳化工研究院研发的新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，其在传统甲氧基丙烯酸酯类杀菌/杀螨剂基础上进行了结构优化，核心药效团为β-甲氧基丙烯酸甲酯结构，侧链引入三氟甲基，联苯采用传统醚键链接，理论上能增强化合物在植物表面的渗透性、抗紫外光降解能力，并提高生物活性。实验表明，氟菌螨酯对谷物白粉病具有较好的防治效果，同时兼防黑星病、炭疽病，玉米小斑病及水稻纹枯病等。另外对朱砂叶螨也具有较高的活性，对苹果红蜘蛛和柑橘红蜘蛛具有很好的防效（但目前由于红蜘蛛的高抗性，实际应用效果因地而异）。

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产品简介

英文名称：flufenoxystrobin

中文名称：氟菌螨酯

化学名称：(2E)-2-(2-{[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基}苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯

分子式：C19H16ClF3O4

相对分子质量：400.776

CAS登录号：918162-02-4

结构式：

理化性质：原药为白色或类白色固体，熔点:106-109°C，沸点:478.1±45.0°C，密度:1.306±0.06g/cm3

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作用机理

氟菌螨酯为呼吸作用抑制剂，通过阻止细胞色素b和c1间电子传递而抑制线粒体呼吸作用，使线粒体不能产生和提供细胞正常代谢所需要的能量(ATP)，最终导致细胞死亡。

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应用

应用作物：小麦、玉米、水稻等谷物、黄瓜、西红柿、茄子、辣椒等设施蔬菜。

防治病虫害：小麦白粉病、小麦叶锈病、黄瓜白粉病、黄瓜黑星病、黄瓜炭疽病、玉米小斑病及水稻纹枯病等；兼防朱砂叶螨、柑橘全爪螨等。

开发剂型：15%氟菌螨酯EC、200g/L氟菌螨酯SC

以下图1和2为杀菌和杀螨活性测试：

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专利情况

2006年沈阳化工研究院在中国、美国、日本、巴西等7个国家和地区申请了基于氟菌螨酯在内的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备专利。

专利名称：取代对三氟甲基苯酸酯化合物及其制备和用途。

申请号：US20060912411

授权日：2011/05/04

申请日：2006/06/15

失效日：2019/05/24

公开号：US2008188468A1

摘要：本发明公开了一种取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用。结构如通式I所示: 各取代基定义见说明书。本发明的化合物具有广谱活性,可用于防治在各种作物上由卵菌纲、担子菌纲、子囊菌和半知菌类等多种病菌引起的病害,而且由于这些化合物具有很高的生物活性使得在很低的剂量下就可以获得很好的效果。本发明的化合物同时具有很好的杀虫活性,对多种害虫特别对朱砂叶螨有特效,适合于对多种作物上害虫的综合防治。

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合成路线

以2-氯-4-(三氟甲基)苯酚（CAS：35852-58-5）和(E)-2-(2-(氯甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯（CAS：117428-51-0）为起始原料经醚化反应制得。反应路线如下：

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复配推介

推测氟菌螨酯的推广方向为谷物白粉病，同时兼防红蜘蛛，可复配常规三唑类杀菌剂戊唑醇、丙环唑、氟环唑、己唑醇、三唑酮等；常规琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂啶酰菌胺、氟唑菌酰胺、苯并烯氟菌唑、氟吡菌酰胺等，或复配哒螨灵、阿维菌素、联苯肼酯、乙螨唑等兼防红蜘蛛。

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前景展望

氟菌螨酯是我国自主研发的新型甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，是具有完全自主知识产权的化合物，但其仍旧属于QoI类杀菌剂，作用靶标为线粒体复合物III，在杀菌活性或杀菌谱方面较其他现有QoI杀菌剂并无明显优势，亮点在于可以兼防红蜘蛛，所以氟菌螨酯定位应为″差异化补充型产品″而非″革命性突破型产品″。合成方面其与啶氧菌酯共用中间体3-异色酮，与乙氧氟草醚、乳氟禾草灵共用中间体2-氯-4-(三氟甲基)苯酚，目前都已实现大生产。但其定位市场和靶标病害，存在市场竞争激烈，对价格敏感，对该类杀菌剂抗性严重等问题。

来源: 公众号：李祝明