新型苯基吡唑类杀虫剂—嗪吡唑虫胺/吡嗪氟虫腈

嗪吡唑虫胺（pyrafluprole）由日本农药公司于2003年研发的新型苯基吡唑类杀虫剂，目前正在开发中。从结构上看其与吡唑虫啶结构类似，不同的是吡唑环上4、5位上取代基的替换，两者都可看作是在氟虫腈的基础上通过中间体衍生化法得到的化合物，与前两者不同的是吡嗪结构的引入使得嗪吡唑虫胺不但具有杀虫活性，而且具有良好的杀菌活性，在生测实验中嗪吡唑虫胺不但对鳞翅目、鞘翅目、半翅目害虫表现出活性，而且对水稻纹枯病、马铃薯黑痣病、大豆立枯病等具有较好的防效。理论上继续修饰吡嗪基团，杀菌活性会更优。

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产品简介

英文名称：pyrafluprole

中文名称：嗪吡唑虫胺

其他名称：啶吡唑虫胺、吡嗪氟虫胺

化学名称：1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-(氟甲基硫烷基)-5-(吡嗪-2-基甲基氨基)吡唑-3-甲腈

分子式：C17H10Cl2F4N6S

相对分子质量：477.266

CAS登录号：315208-17-4

结构式：

理化性质：熔点：119～120℃、密度：1.607g/cm3、沸点：548.085ºC at 760mmHg、闪点：285.272ºC

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作用机理

作为氟虫腈衍生家族的一员，嗪吡唑虫胺同样是γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道阻滞剂，作用于昆虫神经系统。阻断GABA激活的氯离子通道，从而引起昆虫过度兴奋和惊厥。GABA是昆虫神经兴奋传导中主要的抑制性神经递质。

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应用

应用作物：水稻；蔬菜；果树等

靶标害虫：跳甲、椿象、褐飞虱、小菜蛾、黏虫、烟粉虱、棉蚜等

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专利情况

专利名称：吡唑衍生物，包含其作为活性成分的害虫防治剂，以及其生产方法

申请号：WO2001JP06549

申请日：2001/07/30

公开号：WO0210153A1

摘要：新型害虫防治剂，杀虫谱广，杀虫活性好，具有渗透迁移特性，安全性高。害虫防治剂为通式（1）的1-芳基-3-氰基-5-吡啶基-烷基氨基吡唑衍生物，其中x为n或c-卤代；r为除全氟烷基以外的卤代烷基；r为氢或烷基；r为氢、烷基或氰基；r为氢、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫基、烷基亚砜基，烷基磺酰基、卤代、硝基或氰基。

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合成路线

嗪吡唑虫胺合成路线可参考氟虫腈的合成路线，两者共用中间体吡唑环。合成路线如下：

路线一：

路线二：

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前景展望

作为氟虫腈衍生家族系列的一员，虽有报道嗪吡唑虫胺的杀虫活性要高于氟虫腈且具有良好的杀菌活性，但后续并没有进行商业化开发，推测受该类化合物及其代谢产物对环境和非靶标生物的影响、高昂的研发与登记成本、以及其他新型农药如双酰胺类、介离子类等的竞争等综合因素，使得嗪吡唑虫胺的商业前景未达预期。总体上来讲氟虫腈衍生家族的很多产品未能延续其传奇主要原因还是后续的化学修饰未能解决母体对生态系统的根本性威胁。好在现有研究方向已经开始分解其主体结构进行修饰。

来源: 公众号：李祝明