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新型苄基氨基甲酸酯类杀菌剂—吡菌苯威/苄啶菌酯,对灰霉病、菌核病等防效优异

2025-11-24 16:561770

吡菌苯威(Pyribencarb)是2000年由日本组合化学公司和庵原化学公司共同开发的苄基氨基甲酸酯类杀菌剂。它具有良好的内吸活性和组织传导性,较为广谱的杀菌活性、且对作物安全性,对由灰葡萄孢菌(如灰霉病)、核盘菌(如菌核病、茎腐病)、瓜枝孢菌(如黑星病)等病原菌引起的病害具有突出的活性,同时兼具治疗与保护作用。同时期陶氏益农在专利US60/019197 中还报到了具有异噁唑结构的苄氧基取代的芳基化合物的杀虫螨活性,所以推测类似结构或衍生物还具有杀虫螨的潜在开发潜力。


01

产品简介


英文名称:pyribencarb

中文名称:吡菌苯威

其他名称:苄啶菌酯。

化学名称:(2-氯-5-{(1E)-N-[(6-甲基吡啶-2-基)甲氧基]乙亚胺酰基}苄基)氨基甲酸甲酯

分子式:C18H20ClN3O3

相对分子质量:361.823

CAS登录号:799247-52-2

结构式:


QQ20251124-101152.jpg


理化性质:纯品呈白色结晶固体,熔点95.0,蒸气压(25℃,mPa)1.0×10-2,正辛醇水分配系数Kow LogP 3.77,水中溶解度为6.67 mg/L(20℃,蒸馏水)


02

作用机理


与现有的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂类似,也是呼吸链线粒体复合物III细胞色素bc1(泛醇氧化酶)外侧Qo位点(cyt b基因)抑制剂。作用于复合物III。通过破坏病原菌细胞中微粒体的电子传递系统,阻碍病原菌孢子萌发及防止孢子发芽后对寄主的侵染而发挥作用。


03

应用


应用作物:苹果、樱桃、梨树、葡萄、桃、柑橘、草莓等果树,豆类、谷物等大田作物,西葫芦、甘蓝、莴苣、番茄、黄瓜等蔬菜,茶叶、花卉、观赏作物等。


防治病害:灰霉病、黑星病、菌核病、斑点落叶病、褐斑病、轮纹病、黑斑病、稻瘟病等。


开发剂型:40%吡菌苯威WG,20%吡菌苯威SL。


实验生测证明:吡菌苯威在较低剂量下对灰霉病、稻瘟病仍具有很好的抑菌效果,尤其对灰霉病有特效:在0.1mg几抑制效果仍达80%。进一步的活体杀菌试验表明:吡菌苯威对黄瓜灰霉病具有优异的防治效果在6.25mg/L防效仍达100%,明显优于腐霉利、啶菌噁唑、啶酰菌胺等对照药剂,远远优于嘧霉胺、多菌灵等药剂。但对白粉病、霜霉病、炭疽病等病害无效。


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04

登记情况


日本登记情况:


日本登记有40%吡菌苯威水分散粒剂,40%吡菌苯威·嘧菌胺,25%双胍三辛烷基苯磺酸盐1吡菌苯威水分散粒剂


韩国登记情况:


韩国登记有40%水分散粒剂,20%吡菌苯威可溶液剂,25%吡菌苯威·甲基硫菌灵可溶性液剂,24%吡菌苯威·氟菌唑可溶性液剂,16%苯醚甲环唑·吡菌苯威可溶液剂,25%双胍三辛烷基苯磺酸盐·吡菌苯威水分散粒剂


05

专利情况


2000年日本组合化学工业株式会社和庵原化学工业株式会社在全球27个国际和地区申请了基于吡菌苯威在内的氨基甲酸酯衍生物化合物专利.


专利名称:农业和园艺用氨基甲酸酯类衍生物和杀菌剂

申请号:JP20000213726

授权日:2003/09/12

申请日:2000/07/14

失效日:2025/07/14

公开号:JP2001106666A

摘要:本发明提供了对作物不会产生不良影响,但对植物病害、特别是禾白粉菌和黄瓜灰霉菌具有较高预防除治效果的新颖的杀菌剂。即,本发明提供了通式[I]表示的氨基甲酸酯衍生物及以这些氨基甲酸酯衍生物为有效组分的农用、园艺用杀菌剂,∴式中,X表示卤原子、C1~C6烷基等,n表示0或1~4的整数,R1表示C1~C6烷基,R2表示氢原子、C1~C6烷基等,R3表示氢原子或C1~C6烷基,G表示氧原子、硫原子等,Y表示氢原子、C1~C6烷基、C2~C10链烯基等,Q表示氢原子、C1~C6卤代烷基、苯基等。


06

合成路线


以邻氯苄胺(CAS:89-97-4)和6-甲基-2-吡啶甲醇(CAS:1122-71-0)为起始原料,经酰基保护、付克酰基化、脱酰基保护、酰化、缩合等7步反应最终生成吡菌苯威。合成路线如下:[1]柴宝山等. "Pyribencarb的合成与生物活性." #i{农药} 50.7(2011):489-491.


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07

复配推介


吡菌苯威的主攻为灰霉病和菌核病,同时对炭疽病、黑星病、斑点落叶病等多种病害有效,可复配防治灰霉病的药剂如丁子香酚、啶菌噁唑、啶酰菌胺、多抗霉素、环啶菌胺、腐霉利、嘧菌环胺、嘧霉胺、双胍三辛烷基苯磺酸盐、乙霉威、异菌脲、吡噻菌胺、氟唑菌酰胺、异丙噻菌胺、联苯吡嗪菌胺、喹啉菌胺等防治灰霉病,复配菌核净、多菌灵、咯菌腈等防治菌核病。


08

前景展望


吡菌苯威具有新颖的苄基氨基甲酸酯结构,其独特之处在于能全面抑制真菌的多个生长阶段(如孢子萌发、菌丝伸长),不仅兼具保护和治疗作用,还具有良好的内吸传导性和抗雨水冲刷能力,这保证了药效的稳定和持久。由于其独特的作用机制,且与主流杀菌剂无交互抗性,吡菌苯威可成为应对灰霉病等抗性严重病害的理想轮换或复配药剂。其合成工艺的复杂性和可能产生的成本问题是需要关注的挑战,这可能导致其目前只能定位于草莓、葡萄等高附加值经济作物或高端园艺作物病害。另外但作为QoI类杀菌剂的一员,病原菌潜在的抗性发展风险依然存在,需要在推广初期就制定科学的用药策略,以延长其生命周期。


来源: 公众号:李祝明


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