氟螨硫醚是海利尔在2022年报道的新型三氟乙基硫醚类杀螨剂，其是继沈化的氟螨双醚和康乔的苯苄螨胺之后国内公开报道的第三个三氟乙基硫醚类的化合物。农心科技也推出了区别于国内之前这三个的吲哚螨砜，吲哚螨砜是亚磺酰基结构。这类结构最早商品化的产品是日本组合化学的氟戊螨硫醚，氟戊螨硫醚也是亚磺酰基结构，拜耳的硫氟螨也是，目前来看带亚磺酰基的结构对红蜘蛛的防效更好更稳定。在杀虫剂分子设计中，三氟甲基亚磺酰基是非常值得关注的分子结构，苯基吡唑的氟虫腈系，硫醚系，苯并噁唑的噁唑环虫啶系，这些传奇杀虫剂都有它的身影，当然其带来的环境毒性也需关注。
01
产品简介
中文名称：氟螨硫醚
化学名称：(4'‐氯‐6‐氟‐4‐甲基‐[1,1'‐联苯]‐3‐基)(2,2,2‐三氟乙基)硫醚
分子式：C15H11CIF4S
相对分子质量：334.76
CAS登录号：2898489-71-7
结构式：
理化性质：原药为白色固体
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作用机理
通过抑制线粒体脂肪酸代谢途径中的长链酰基肉碱或中链脂肪酸的吸收和通过β-氧化合成乙酰-CoA的过程，从而抑制了螨虫体内线粒体的能量生成，进而起到杀螨活性。
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应用
应用作物：苹果、柑橘、山楂等果树，草莓、番茄、甜椒、西瓜、茄子和辣椒等设施蔬菜和大田。
防治害螨：柑橘全爪螨、神泽氏叶螨、朱砂叶螨、东方叶螨、二斑叶螨、柑桔锈螨、紫红短须螨等。
开发剂型：10%氟螨硫醚EW、20%氟螨硫醚SC、12%阿维·氟螨硫醚EW
生测表明：施药后3d，氟螨硫醚与氟螨啶复配所得杀螨剂组合物对柑橘红蜘蛛的防效在80%以上，表现出较好的速效性，施药后14d，氟螨硫醚与氟螨啶复配所得杀螨剂组合物对柑橘红蜘蛛的防效在85%以上，表现出较好的持效性。
04
专利情况
化合物及制备专利
2022年海利尔申请了基于氟螨硫醚在内的对位取代的联苯硫醚类化合物专利，并描述了其合成路线和杀螨活性。
专利名称：一种对位取代的联苯硫醚类化合物、组合物及其用途
申请号：CN202210783893.6
授权日：2023/12/29
申请日：2022/07/05
失效日：2042/07/05
公开号：CN114957062A
当前专利权人：海利尔药业集团股份有限公司
摘要：本发明属于农药领域,具体涉及一种对位取代的联苯硫醚类化合物、组合物及其用途,所述化合物具有式(I)结构:式中各基团定义如说明书中所示。本发明的对位取代的联苯硫醚类化合物具有比已知化合物更佳的杀虫或杀螨活性,且对作物安全。
晶形专利
2023年海利尔申请了基于氟螨硫醚在内的对位取代的联苯硫醚类化合物的晶型及其制备方法、用途专利。
专利名称：一种对位取代的联苯硫醚类化合物的晶型及其制备方法、用途
申请号：CN202310688186.3
申请日：2023/06/09
失效日：2043/06/09
公开号：CN119100959A
当前专利权人：海利尔药业集团股份有限公司
摘要：本发明涉及化合物晶型领域,具体涉及一种对位取代的联苯硫醚类化合物的晶型及其制备方法、用途,所述晶型是以对位取代的联苯硫醚类化合物为原料制备得到的。本发明的晶型为对位取代的联苯硫醚类化合物的优势晶型,进一步改善了该化合物的稳定性,便于运输、仓储;同时具有极佳的溶解度和溶解速率,明显提高了该化合物的生物利用度。本发明所述的晶型具有制备方便、成本低廉的优点,便于规模化生产,具有熔点高、水溶解度值高、生物利用度高的优点,适合应用于农药制剂生产过程中。
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合成路线
专利CN119100959A报道了以2‐氟‐4‐甲基苯胺和乙酸酐为起始原料，制备氟螨硫醚的方法，合成路线如下：
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复配推介
氟螨硫醚可复配阿维菌素、雷皮菌素、吡螨胺、氟螨啶、溴虫腈、喹螨醚、哒螨灵、丁氟螨酯、丁醚脲、联苯肼酯、螺螨酯、炔螨特、螺甲螨酯、螺螨双酯、乙唑螨腈、唑螨酯、噻螨酮、四螨嗪、氟啶胺、溴螨酯、腈吡螨酯、嘧螨酯、嘧螨胺、三氟杀线酯、弗雷拉纳、异噁唑虫酰胺、氟吡甲酰胺、苯螨咪唑等。
来源: 公众号：李祝明