双噻唑虫（fenmezoditiaz）是巴斯夫2014年研发的新型介离子类杀虫剂，其结构与杜邦（现科迪华）三氟苯嘧啶和二氯噻吡嘧啶结构类似，是成功开发的第三个介离子类的杀虫剂，在此基础上贵州大学和广西田园合作又研发了类似的结构的异唑虫嘧啶，以及噁唑虫嘧啶。据报道双噻唑虫具有更加广谱的杀虫活性，对各种咀嚼式和刺吸式口器害虫都具有较高的防效，如缨翅目、双翅目和半翅目，特别适用于防治缨翅目和半翅目害虫如蓟马、飞虱。今年巴斯夫在印度推出了双噻唑虫，应用在水稻上防治水稻褐飞虱和白背飞虱，后续预计将在中国、日本、印尼和越南等亚太地区主要市场陆续上市。
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产品简介
英文名称：fenmezoditiaz
中文名称：双噻唑虫
化学名称：(3R)-3-(2-氯-1,3-噻唑-5-基)-8-甲基-7-氧亚基-6-苯基-2,3,7,8-四氢[1,3]噻唑并[ 3,2-a]嘧啶-8-正离子-5-氧负离子
分子式：C16H12ClN3O2S2
相对分子质量：377.868
CAS登录号：2413390-32-4
结构式：
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作用机理
推测双噻唑虫与三氟苯嘧啶、二氯塞吡嘧啶一样，属于烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）竞争性调节剂，作用于昆虫神经系统。与其受体上的乙酰胆碱位点结合，引起昆虫从过度兴奋到嗜睡和瘫痪的一系列症状。乙酰胆碱是昆虫中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质。
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应用
应用作物：水稻、玉米、大豆、棉花、谷物等大田作物，苹果、梨、葡萄、西红柿、土豆、辣椒、葫芦（南瓜、黄瓜、甜瓜）等高附加值经济作物，以及花卉等观赏植物。
防治害虫：半翅目（如臭虫、蚜虫、叶蝉、白粉虱、介壳虫、玉米长蝽、棉红蝽、牧草盲蝽、甜菜蚜、棉蚜、银叶粉虱、稻飞虱、禾谷溢管蚜等）、缨翅目（如蓟马、兰花蓟马、烟蓟马、棕榈蓟马等）；另外对鳞翅目、鞘翅目、双翅目、等翅目、蜚蠊目、膜翅目、直翅目、蜱螨目、蚤目、线虫等虫害都有防效。
开发剂型：200 g/L双噻唑虫SC、10%双噻唑虫 WG、18%双噻唑虫EW、5%双噻唑虫EW
试验数据：试验表明R型对映体在1mg/L的质量浓度下对豇豆蚜、黑尾叶蝉、稻褐飞虱的致死率分别为90%、100%、90%，10mg/L对蓟马的致死率为100%；其外消旋混合物在相同的质量浓度下对豇豆蚜、黑尾叶蝉、稻褐飞虱、蓟马的致死率也分别有80%、50%、54%、73%，而其S型对映体则无杀虫活性。
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登记情况
2025年1月，BASF India获200 g/L双噻唑虫 SC登记，商品名：Valexio®，Solinos Agro获10% 双噻唑虫WG登记，均用于水稻飞虱。
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专利情况
化合物专利
2014年巴斯夫在中国、欧洲、美国等18个国家申请了基于双噻唑虫在内的取代嘧啶鎓化合物和衍生物专利。
专利名称：用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
申请号：CN201480020609.3
申请日：2014.04.11
公开号：CN105121441A
公开日：2015.12.02
当前权利人：巴斯夫欧洲公司
摘要： 本发明涉及式(I)的取代嘧啶化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N‑氧化物以及包含该类化合物的组合物。本发明还涉及这些取代嘧啶化合物及其组合物防除和防治动物害虫的方法和用途。此外，本发明还涉及施用这类取代嘧啶化合物的杀害虫方法。本发明的取代嘧啶化合物由下列通式(I)定义，其中X、Y、Z、R1、R2、A和Het如说明书中所定义。
合成及应用专利
2018年巴斯夫公司申请了筛选优化后的取代嘧啶鎓化合物的结构，即双噻唑虫，阐明了其用途和合成方法，并公布了双噻唑虫的杀虫活性数据。
专利名称：用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
申请号：CN202310111061.4
申请日：2018.03.26
公开号：CN116082366A
公开日：2023.05.09
当前权利人：巴斯夫欧洲公司
摘要: 本发明涉及式(I)的嘧啶化合物，其立体异构体、盐、互变异构体和N‑氧化物，它们的混合物以及包含该类化合物或混合物的组合物。本发明还涉及这些嘧啶化合物及其组合物在防除和防治动物害虫中的方法和用途。此外，本发明还涉及应用该类取代嘧啶化合物的杀害虫方法。本发明的嘧啶化合物由如下通式(I)定义，其中R1、R2和Het如说明书中所定义。
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合成路线
目前，双噻唑虫的合成方法主要有2种，2种方法部分合成步骤是相同的，共用中间体2-氯-1-(2-氯噻唑-5-基)乙酮（1263378-88-6），主要的不同是在R型异构体合成前的中间体，2种方法分别以氯代磺酰胺和2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺分别进行保护，而R型异构体的合成都是采用特制的铑催化剂和甲酸三乙胺在氮气保护条件下反应制得。合成路线如下：
路线一：
路线二：
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复配推介
双噻唑虫国内复配登记考虑国情和市场主要还是以和双酰胺类如溴氰虫酰胺、氯氟虫双酰胺等和新烟碱类呋虫胺、吡虫啉以及阿维菌素复配。以下推荐几个胡思乱想的配方。
双噻唑虫+甲氧哌啶乙酯、二螺虫：该组合可用于防治植物害虫，尤其对胸喙亚目粉虱科害虫高效。
双噻唑虫+噁唑磺酰虫啶、噁唑环虫啶：该组合可应用于水稻等禾谷类作物，对鳞翅目的甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫或水稻二化螟以及半翅目的蚜虫、白粉虱、烟粉虱或褐飞虱高效。特别是甜菜夜蛾和蚜虫。
双噻唑虫+噁唑氟虫胺、异噁唑虫酰胺：可用于防治对水稻稻飞虱、水稻二化螟的防治，且对靶标作物安全，防效显著。
双噻唑虫+唑虫烟酰胺、嗪虫唑酰胺：对鳞翅目害虫、缨翅目害虫、半翅目害虫防效较高如小菜蛾、蚜虫、瘿螨，杀虫杀螨谱广、速效性好、持效期长、对作物安全，符合农药制剂的安全性要求。
双噻唑虫+乙基多杀菌素、杀虫环：可用于防除鳞翅目、半翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目、螨类等害虫，如：棉花蚜虫、烟粉虱、茶小绿叶蝉、梨木虱。
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前景展望
双噻唑虫在结构上相较于已经上市的三氟苯嘧啶做了较大的优化，引入了噻唑环，使得其有更加优异的生物活性，活性更高，持效期更长，且能跨代种群抑制害虫至F1代，显著降低害虫基数。同时双噻唑虫可能还具有植物保健功能巴斯夫田间试验显示，经双噻唑虫处理的水稻茎秆更粗壮、根系发达、冠层密集，剑叶宽度增加，直接提升抗倒伏能力和光合效率，潜在增产幅度达10%-15%。
合成层面上2-氯-5-氯甲基噻唑与烟碱类杀虫剂可共用中间体，但因手性合成（不对称催化）涉及低温反应和贵金属（铑/钯）催化剂的回收，以及现有技术收率较低，导致成本相对较高。
登记方面，在水稻市场，双噻唑虫主要针对抗性市场，因同类产品三氟苯嘧啶具有先入优势和成本优势，双噻唑虫终端市场将面临价格竞争，建议复配双酰胺类或新烟碱类以达到降本增效的作用；建议登记高附加值的小众作物，如浆果类、温室蔬菜等靶标虫害为蓟马和粉虱，可复配螺环季酮类和吡唑甲酰胺类杀虫剂，若考虑进军日本或东南亚市场也可考虑种子处理剂和颗粒剂的研发，如进军欧洲市场，因其代谢产物的水生毒性，未来可能受监管，还应考虑代谢物解毒剂（如谷胱甘肽前体）的研发。
据悉双噻唑虫目前已在中国完成生测数据收集，预计2027年将在国内上市。
来源: 公众号：李祝明