吡唑草胺(metazachlor)是巴斯夫公司于1979年上市的乙酰苯胺类除草剂。主要用于防除油菜、甘蓝、大豆、马铃薯、烟草、果蔬等作物田一年生禾本科杂草看麦娘、马唐、野燕麦、稗草、早熟禾、狗尾草,阔叶杂草荨麻、苋菜、洋甘菊、繁缕、婆婆纳、蓼科、茄科杂草等,苗前或苗后早期施用,具有选择性高,持效期长的特点,持效期可达60天以上,一次施药可以控制全生育期的主要杂草危害,是规模化农业种植中,具有推广潜力的化合物。
产品简介
英文名称:metazachlor
中文名称:吡唑草胺
其他名称:滅草胺
化学名称:N-(2,6-二甲基苯基)-N-(吡唑-1-基甲基)-2-氯乙酰胺
分子式:C17H16ClF3O6S
相对分子质量:440.819
CAS登录号:335104-84-2
结构式:

三维结构式:

理化性质:原药外观为白色晶体,比重1.31,熔点85℃,蒸气压4.9×10-5Pa,在20℃时,溶解度为丙酮1000g/kg、氯仿1000g/kg、乙醇200g/kg、水17mg/L。一般情况下对酸稳定。
作用机理
吡唑草胺属于极长链脂肪酸合成抑制剂,其通过抑制极长链脂肪酸延长合成酶(very-long-chain fatty acid elongase,VLCFAE)的活性,降低生物合成,阻碍杂草的苗期伸长,达到抑制生长的作用。
应用
应用作物:油菜、甘蓝、大豆、马铃薯、烟草、果蔬
杀草谱:一年生禾本科杂草,如看麦娘、野燕麦、马唐、稗草、早熟禾和狗尾草;阔叶杂草,如苋菜、母菊、蓼、繁缕和婆婆纳。
常见剂型:500克/升吡唑草胺SC、40%吡唑草胺SC
登记情况
国内登记情况:
目前,国内吡唑草胺在有效期内的登记证件有两个,97%吡唑草胺原药为山东中石药业所有,500g/L吡唑草胺悬浮剂由江苏蓝丰生化所有。

合成路线
现有吡唑草胺的合成路线主要有三条:分别为甲叉法、酰化法和吡唑氯甲基化三种合成方案,其中甲叉法和酰化法,由于其成本低,工业流程简单,工艺条件温和等特点是目前工业化生产的主流路线。路线一:甲叉法,以2,6-二甲基苯胺为原料,与多聚甲醛形成席夫碱,再与氯乙酰氯反应,最后与吡唑缩合得到目标化合物吡唑草胺。合成路线如下:

路线二:酰化法、以2,6-二甲基苯胺为原料,经酰化、氯甲基化、缩合三步反应得到目标化合物吡唑草胺。合成路线如下:

未来复配推介
吡唑草胺+二甲戊乐灵:该组合应用于油菜田播后苗前使用,对油菜田主要杂草有增效或相加作用,扩大了除草谱,减缓抗性的产生。
吡唑草胺+嗪草酮:该组合应用于马铃薯田,防治一年生禾本科杂草马唐,阔叶杂草灰绿藜等,对马铃薯的安全性高,对杂草防治效果明显。
吡唑草胺+噻吩磺隆:该组合应用于大豆田,防治部分一年生杂草和阔叶杂草,减缓抗性的产生,性价比高,防效明显。
吡唑草胺+丙炔噁草酮:该组合用于防除马铃薯田一年生杂草,防治效果明显优于吡唑草胺或丙炔噁草酮单剂,扩大了除草谱,省时省工,减少用药量。
吡唑草胺+丙炔氟草胺:该组合应用于大豆田防治杂草,防除效果好,持效期长,能控制整个生育期的杂草。
吡唑草胺+异丙酯草醚+氯酯磺草胺:该组合应用于油菜田,对油菜田间杂草稗草、早熟禾、看麦娘、鸭跖草、繁缕具有很好的防除效果。
吡唑草胺+麦草畏:该组合应用于玉米田,在玉米苗后特别是抗硝磺草酮和双草的玉米种植区,随着草项的变化改组合能解决部分抗性杂草难以防除的问题。
前景展望
此前吡唑草胺的销售市场主要是在欧盟,应用作物主要为油菜田防治一年生禾本科杂草,应用时期为播后苗前或油菜移栽前1-3天施药,国内目前应用推广较少,该除草剂的应用推广,除了应对草项的变化以及草项对现有除草剂的抗性外,规模化的种植更能助推该类除草剂的推广,随着土地集约化和现代化、规模化的种植,种植户对于除草剂安全性也越来越重视,吡唑草胺作为苗前封闭除草剂,对目标作物选择性高,有效控制杂草基数,减少后期杂草的防控难度,是增产增收的有力保障,随着生产技术和工艺的改进,其应用成本也将进一步降低,在未来吡唑草胺在油菜、大豆、马铃薯、烟草等种植区有一定的推广机会。
来源: 公众号:李祝明
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