苯苄螨胺（Bentioflumin）是2020年由山东康乔生物科技有限公司研发的新型三氟乙硫醚类杀螨剂，从结构上看其与组合化学氟戊螨硫醚、拜耳作物的硫氟螨、沈阳中化氟螨双醚、海利尔氟螨硫醚结构类似，目前含该结构的一系列化合物在杀螨剂市场表现优秀，对防治柑橘全爪螨、朱砂叶螨和二斑叶螨等植食性害螨的各个成长阶段都表现优异。
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产品简介
英文名称：bentioflumin
中文名称：苯苄螨胺
化学名称：2-({4-氯-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氨基}甲基)苯甲酸甲酯
分子式：C17H14ClF4NO2S
相对分子质量：407.810
CAS登录号：2566451-67-8
结构式：
理化性质：原药为类白色至浅黄色固体
02
作用机理
推测苯苄螨胺的作用机理与氟戊螨硫醚作用机理一致，通过抑制线粒体脂肪酸代谢途径中的长链酰基肉碱或中链脂肪酸的吸收和通过β-氧化合成乙酰-CoA的过程，从而抑制了螨虫体内线粒体的能量生成，进而起到杀螨活性。据了解苯苄螨胺具有一定的叶面渗透性，持效期可达25天以上。
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应用
应用作物：果树如柑橘、苹果，蔬菜如黄瓜，瓜类，茶、观赏植物、豆科植物等。
杀螨谱：朱砂叶螨、二斑叶螨、柑橘全爪螨、苹果全爪螨、茶黄螨等。
开发剂型：200g /L苯苄螨胺悬浮剂
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专利情况
2022年8月康乔申请了含苯苄螨胺在内的苄胺结构的芳基硫化物的化合物专利及其制备专利。
化合物专利：
专利名称：一种含苄胺结构的芳基硫化物及其合成方法和应用
申请号：CN202010796915.3
申请日：2020.08.10
公开号：CN111825585A
公开日：2020.10.27
当前权利人：山东康乔生物科技有限公司
摘要：本发明属于农药的技术领域，具体涉及一种含苄胺结构的芳基硫化物及其合成方法和应用。表示为下述化合物：或其农业上可接受的盐。通式I化合物对各种有害生物、特别是对以朱砂叶螨、二斑叶螨、神泽氏叶螨、柑桔全爪叶螨等为代表的叶螨类显示出卓越的效果，可用于防治各种害螨。
制备专利：
专利名称：一种苄胺类化合物的制备方法
申请号：202210946268.9
申请日：2022.08.08
申请人：山东康乔生物科技有限公司
公开号：CN 117567334 A
公开日：2024.02.20
摘要：本发明涉及有机合成的技术领域，具体涉及一种苄胺类化合物的制备方法。所述苄胺类化合 物如式(I)所示;反应式如下:其中，n为0、1或2;R1选自C1‐C6烷基，C1‐C6卤代烷基、C3‐C6环烷 基;X选自氟、氯、溴、碘、氰基、C1‐C4烷基，C1‐C4卤 代烷基、C1‐C4烷氧基，C1‐C4卤代烷氧基;R2选自 氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1‐C4烷基，C1‐C4卤代烷 基、C1‐C4烷氧基，C1‐C4卤代烷氧基;制备方法为 式(IV)化合物在溶剂中，在还原剂作用下，生成 式(I)化合物。本发明使用的原材料价格低、毒性低，制备方法收率高、适合工业化生产。
晶形专利：
专利名称：一种三氟乙基硫醚类化合物的新晶型及其制备方法、杀虫杀螨组合物和应用
申请号：202310517154.7
申请日：2023.05.09
公开号：CN 118930463 A
公开日：2024.11.12
申请人：山东康乔生物科技有限公司
摘要：本发明涉及一种三氟乙基硫醚类化合物的新晶型及其制备方法、杀虫杀螨组合物和应用，属于晶型的技术领域。三氟乙基硫醚类化合物为 2‐[[[4‐氯‐2‐氟‐5‐[(2 ,2 ,2‐三氟乙基)硫代]苯基]氨基]甲基]苯甲酸甲酯，在Cu‐Ka辐射下的X 射线衍射谱图中，在衍射角2θ角度表示的X射线粉末衍射在以下为主具有特征峰:12.0°±0.2°，13.4°±0.2°，24.8°±0.2°。本发明提供的晶型稳定性高，易于储存。由新晶型制备得到的杀虫 杀螨组合物具有物理稳定性好，耐高低温储藏， 不易结块、不易分层，产品粒径达到纳米级别，小尺度效应下对叶片和害螨的粘附性更好，药液持留量更高。粒径小渗透吸收更快，药效更迅速。耐雨水冲刷性能较普通产品提高一倍以上。
组合专利：
专利名称：含有苄胺类杀螨剂的组合物及其应用
申请号：CN202280010780.0
申请日：2022.01.28
公开号：CN116940236A
公开日：2023.10.24
当前权利人：山东康乔生物科技有限公司
摘要：一种组合物及其应用，该组合物包括活性组分a和活性组分b，其中，活性组分a为通式A所示的化合物，活性组分b为不同于通式A所示的化合物的具有杀虫、杀螨或杀菌活性的化合物中的至少一种。该组合物具有增效、扩大防治谱等优点，可用于防治多种害虫(特别是螨害)及由多种真菌、细菌、线虫、病毒引起的植物病害。
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合成路线
合成可参考氟螨双醚和氟戊螨硫醚的合成路线，康乔在专利CN111825585A、CN117567334A中都描述了苯苄螨胺的合成路线。以4‐氯-2‐氟‐5‐((2,2,2‐三氟乙基)硫代)苯胺和邻醛基苯甲酸甲酯进行酰胺化反应得到。合成路线如下：
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前景展望
苯苄螨胺具有结构新颖，作用机理独特，杀螨速度快、持效期长、对环境友好等特点。对卵、幼若螨、成螨各阶段害螨均具有良好的活性，特别是对抗性二斑叶螨特效。目前国内布局该类化合物的厂家较多，其共用中间体4-氯-2-氟-5-三氟乙硫基苯胺，目前国内工艺较为成熟，可进一步实现工业化，成本有望进一步降低。市场方面其与乙唑螨腈、腈吡螨酯等在市场竞争的同时可进一步复配应用，同时参考国外登记与螺环季酮类复配可拓展推广到如褐飞虱、线虫等应用场景，进而增加其附加值。可以预见的是苯苄螨胺等含三氟乙基硫醚类结构的杀螨剂将有望成为未来害螨防控的核心解决方案。
来源: 公众号：李祝明