氟溴草醚——清原创制的新型苄基醚类（或桉树脑类）除草剂

氟溴草醚（cinflubrolin）是2022年由青岛清原创制的新型苄基醚类（或桉树脑类）除草剂，从结构上看其可视为对环庚草醚(cinmethylin)的苯环上进行取代修饰得到的。氟溴草醚可开发用于水稻、小麦、玉米、大豆和花生等作物田间杂草封闭，用以防除对ALS抑制剂类除草剂产生抗性的包括鸭舌草、丁香蓼、黑麦草、看麦娘、菵草和异型莎草等在内的禾本科和莎草科杂草。

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产品简介

英文名称：cinflubrolin

中文名称：氟溴草醚

化学名称：50~100% (1S,2R,4R)-2-[(2-溴-6-氟苯基)甲氧基]-1-甲基-4-(丙-2-基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷 与 50~0% (1R,2S,4S)-2-[(2-溴-6-氟苯基)甲氧基]-1-甲基-4-(丙-2-基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的混合物

分子式：C17H22BrFO2

相对分子质量：357.258

CAS登录号：2892524-04-6. 2984507-29-9 (1R,2S,4S)-异构体；2984507-29-9 (1R,2S,4S)-异构体

结构式：

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作用机理

推测氟溴草醚的作用机理与环庚草醚类似，都属于脂肪酸硫酯酶(FAT)抑制剂，通过代谢作用激活，苄基醚键断裂后形成天然存在的1,4-桉叶素，它能抑制天冬酰胺合成酶的活性。被敏感植物幼芽和根吸收、经木质部传导到根和芽的生长点，抑制分生组织的生长使植物死亡。

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应用

应用作物：水稻、小麦、玉米、大豆、花生、甘蔗、油葵、马铃薯、果树、蔬菜等。

防治杂草：稗草、黑麦草、看麦娘、罔草、鸭舌草、丁香蓼、醴肠、异型莎草、节节菜、大穗看麦娘、雀麦、阿皮拉草、小野芝麻、卷茎蓼、繁缕、婆婆纳、猪殃殃属和地肤等。

可开发剂型：100g/L氟溴草醚EC

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专利情况

2022年清原农冠申请了基于氟溴草醚在内的氧杂双环烷类化合物的专利。

专利名称：一种氧杂双环烷类化合物及其制备方法、除 草组合物和应用

申请号：202211597464.6

申请日：2022.12.12

公开(公告)日：2024-05-10

公开(公告)号：CN118005577A

原始申请(专利权)人：青岛清原化合物有限公司

摘要：本发明属于农药技术领域，具体涉及一种氧杂双环烷类化合物及其制备方法、除草组合物和应用。所述化合物如通式I所示：其中，A、B分别独立地代表烷基；X、Y、Z分别独立地代表氢、硝基、卤素等。所述化合物在维持相当甚至更好的除草活性的基础上具有更优异的作物安全性，能够在作物上建立更好的选择性。

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合成路线

专利公开了氟溴草醚的合成路线，以(士)-2-挂-羟基-1-甲基-4-异丙基-7-氧杂二环〔2.2.1)庚烷，和2-氟-6-溴溴苄为原料制备氟溴草醚。与环庚草醚共用中间体(士)-2-挂-羟基-1-甲基-4-异丙基-7-氧杂二环〔2.2.1)庚烷，合成参照文章环庚草醚。合成路线如下：

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前景展望

氟溴草醚具有独特的作用机理，与当前主流除草剂无交互抗性，在水稻移栽、旱直播和水直播田间使用对稗草、稻稗、千金子和马唐等主要禾本科杂草及部分莎草科杂草的封闭效果突出，在水田苗后早期对低龄杂草也有一定防效。未来氟溴草醚还可被开发用于小麦、玉米、甘蔗、大豆、油菜和花生及部分阔叶蔬菜、果树的田间杂草封闭，可开发应用场景丰富。

来源: 公众号：李祝明